2-Brompyridin

2-Bromopyridine Struktur
109-04-6
CAS-Nr.
109-04-6
Bezeichnung:
2-Brompyridin
Englisch Name:
2-Bromopyridine
Synonyma:
-Bromopyridine;Pyridine,2-bromo-;2-BROMOPYRIDINE FOR SYNTHESIS;-Bromoazine;2-Brompyridin;2-Bromopyridine;2-bromo-pyridin;o-Bromopyridine;2-pyridylbromide;AKOS BBS-00004324
CBNumber:
CB3465833
Summenformel:
C5H4BrN
Molgewicht:
158
MOL-Datei:
109-04-6.mol

2-Brompyridin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
193°C
Siedepunkt:
192-194 °C (lit.)
Dichte
1.657 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.572(lit.)
Flammpunkt:
130 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
20g/l
Aggregatzustand
Liquid
pka
pK1: 0.71(+1) (25°C)
Farbe
Clear colorless to pale brown
Wasserlöslichkeit
Slightly miscible with water.
BRN 
105789
Henry's Law Constant
1.3×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
Dielectric constant
24.02
Stabilität:
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides.
InChI
1S/C5H4BrN/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H
InChIKey
IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Brc1ccccn1
LogP
1.42
CAS Datenbank
109-04-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Pyridine, 2-bromo-(109-04-6)
EPA chemische Informationen
Pyridine, 2-bromo- (109-04-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,Xn,F
R-Sätze: 10-24/25-36/37/38-23/24/25-20/21/22
S-Sätze: 16-36/37-45-38-36/37/39-28A-26
RIDADR  UN 2929 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. US3850000
F  8
Hazard Note  Toxic
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29333999
Speicherklasse 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 2 Dermal
Acute Tox. 3 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. Acute toxicity,dermal Category 1, 2 Achtung P262, P264, P270, P280, P302+P350,P310, P322, P361, P363, P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Brompyridin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

light yellow oily or dark red liquid. miscible with ethanol, ether, benzene and pyridine, still soluble in water.

Verwenden

2-Bromopyridine is a 2-halogenated pyridine used in the preparation of a variety of biologically active compounds such as antimalarial agents and beta-adrenoceptor agonist.

synthetische

2-Bromopyridine is synthesized from 2-aminopyridine by bromination. In industrial production, hydrobromic acid (over 48%) is first cooled to below 0°C, 2-aminopyridine is slowly added, and then liquid bromine is added dropwise in a salt bath under freezing, and the rate of addition is to control the reaction temperature below -5°C appropriate. After adding, add sodium nitrite aqueous solution dropwise, control the reaction temperature to be below 0°C, stir for 20-30min, dropwise add 50% sodium hydroxide solution, extract the reaction solution with ether, wash with water, dry with anhydrous sodium sulfate, filter, and recover Diethyl ether, the residue was distilled under reduced pressure, and the 88°C-94°C/3333Pa fraction was collected to obtain the finished product of 2-bromopyridine with a yield of 83.8%.

Reaktionen

2-Bromopyridine reacts with butyllithium to give 2-lithiopyridine, which is a versatile reagent.Pyrithione can be prepared in a two-step synthesis from 2-bromopyridine by oxidation to the N-oxide with a suitable peracid followed by substitution using either sodium dithionite or sodium sulfide with sodium hydroxide to introduce the thiol functional group.

läuterung methode

Dry 2-bromopyridine over KOH for several days, then distil it from CaO under reduced pressure, and taking the middle fraction. [Beilstein 20/5 V 422.]

2-Brompyridin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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