Cyanomethylenetributylphosphorane

Cyanomethylenetributylphosphorane Struktur
157141-27-0
CAS-Nr.
157141-27-0
Englisch Name:
Cyanomethylenetributylphosphorane
Synonyma:
CMBP;2-(tributylphosphoranylidene)acetonitrile;(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile;Tsunoda Reagent;2-(tributyl-l5-phosphanylidene)acetonitrile;CYANOMETHYLENETRI-N-BUTYLPHOSPHORANE;Cyanomethyltributylphosphorane;2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)acetonitrile;CynoMethylenetributyl phosphorane;Cyanomethylenetributylphosphorane
CBNumber:
CB3469417
Summenformel:
C14H28NP
Molgewicht:
241.35
MOL-Datei:
157141-27-0.mol

Cyanomethylenetributylphosphorane Eigenschaften

Siedepunkt:
339.1±25.0 °C(Predicted)
Dichte
0.921 g/mL at 25 °C
Brechungsindex
n20/D1.500(lit.)
Flammpunkt:
7 °C
storage temp. 
2-8°C
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Yellow to Amber to Dark purple
InChI
InChI=1S/C14H28NP/c1-4-7-11-16(14-10-15,12-8-5-2)13-9-6-3/h14H,4-9,11-13H2,1-3H3
InChIKey
OZMLUMPWPFZWTP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(#N)C=P(CCCC)(CCCC)CCCC
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xn
R-Sätze: 10-23/24/25-67-65-48/20-38-11-63
S-Sätze: 16-26-36/37/39-62-36/37
RIDADR  3275
WGK Germany  3
HazardClass  3
HS Code  2931499090
Speicherklasse 10 - Combustible liquids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Cyanomethylenetributylphosphorane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Verwenden

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile can be utilized as a reagent in the:
  • Stereoselective synthesis of skytanthine and other O- and N-containing heterocycles by Mitsunobu intramolecular cycloalkylation.
  • Wittig olefination of esters, lactones, N-Boc lactam, and cyclic imide to corresponding Wittig products.

Allgemeine Beschreibung

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile is a stabilized trialkylphosphorane that can act as a substitute to the diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine (DEAD-TPP) system for Mitsunobu reaction between nucleophiles (HA) and alcohols (ROH) to form RA. It is highly useful when the pKa of the nucleophiles are higher than 11.

Cyanomethylenetributylphosphorane Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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Cyanomethylenetributylphosphorane Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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