1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one

1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one Struktur
4746-97-8
CAS-Nr.
4746-97-8
Englisch Name:
1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one
Synonyma:
1,4-CYCLOHEXANEDIONE MONOETHYLENE ACETAL;1,4-CYCLOHEXANEDIONE MONOETHYLENE KETAL;1,4-Cyclohexanedione ethylene ketal;cyclohexanedione monoethylene ketal;KEHK;4-Cyclohexanedione Mo;cyclohexanedione monoacetal;4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one;1,4-Dioxiro[4.5]decan-8-one.;1,4-Cyclohexanedion Monoethyl
CBNumber:
CB3496677
Summenformel:
C8H12O3
Molgewicht:
156.18
MOL-Datei:
4746-97-8.mol

1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one Eigenschaften

Schmelzpunkt:
70-73 °C (lit.)
Siedepunkt:
112C
Dichte
1.0887 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4430 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Soluble in chloroform & methanol.
Aggregatzustand
Crystalline Powder or Crystals
Farbe
White to beige
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
117631
InChI
InChI=1S/C8H12O3/c9-7-1-3-8(4-2-7)10-5-6-11-8/h1-6H2
InChIKey
VKRKCBWIVLSRBJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O1C2(CCC(=O)CC2)OCC1
CAS Datenbank
4746-97-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36/37/39-26
WGK Germany  3
8-10-21
Hazard Note  Irritant
HS Code  29110000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one is white to beige crystalline powder or crystals

Verwenden

1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one is used in the preparation of series of potent analgesic compounds. 1,4-Cyclohexanedione Monoethylene Acetal is also used as a building block in the synthesis of tritium labelled probes for the autoradiography study of the dopamine reuptake complex.

Application

1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one can be used:
(1) Used in a study of microwave-assisted reductive amination.
(2) Via a novel aromatization process, this bicyclic frame can be converted into a series of 5-alkoxytryptamine derivatives including serotonin, melatonin and bufotenin.

läuterung methode

Recrystallise it from pet ether. It sublimes slowly on attempted distillation. Also purify it by dissolving it in Et2O and adding pet ether (b 60-80o) until turbid and cooling. [Gardner et al. J Am Chem Soc 22 1206 1957, Britten & Lockwood J Chem Soc Perkin Trans 1 1824 1974.] [Beilstein 19/4 V 93.]

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