Pyridiniumchlorchromat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R49:Kann Krebs erzeugen beim Einatmen.
R8:Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S17:Von brennbaren Stoffen fernhalten.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
Aussehen Eigenschaften
C5H6ClCrNO3; PCC. Oranges Pulver.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Kann Krebs erzeugen beim Einatmen. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
Nach Verschlucken schwere Schäden von Magen-Darm, Niere und Leber.
Nicht mit organischen, brennbaren Stoffen in Berührung bringen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Staubentwicklung vermeiden.
Vorsichtig trocken aufnehmen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall können Stickoxide und Salzsäure-Dämpfe freigesetzt werden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in Wasser in eisgekühlte 10 %ige Natronlauge eintropfen. Getrennt als wässrige Schwermetallsalzlösung der Entsorgung zuführen.
Chemische Eigenschaften
Pyridinium chlorochromate is orange crystalline powder
Verwenden
Pyridinium chlorochromate is usually used to oxidize an allylic methylene group.
Oxidation of primary alcohols to aldehydes
Pyridinium dichromate (PDC) or pyridinium chlorochromate (PCC) in anhydrous media such as dichloromethane oxidizes primary alcohols to aldehydes while avoiding overoxidation to carboxylic acids.
Reaktionen
Pyridinium chlorochromate (PCC) is a widespread used oxidation reagent but lacks of selectivity with unsaturated compounds. Furthermore, the workup procedure is quite tedious. Absorption of PCC onto silica gel improves the oxidation but then a reagent excess is necessary to reach appropriate rates. These drawbacks can be overcome by sonication leading to short reaction times and only an small excess of 1.2.-1.5 eq. of PCC is required. Using this reagent has been used to oxidise borneol to camphor in 85% yield.
läuterung methode
Dry it in a vacuum for 1hour. It is not hygroscopic and can be stored for extended periods at room temperature without change. If the purity is very suspect, it can be readily prepared. [Corey & Scuggs Tetrahedron Lett 2647 1975, Piancatelli et al. Synthesis 245 1982.] (Possible CARCINOGEN.) § Available commercially on a polymer support.
Pyridiniumchlorchromat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Tetrahydropyran-4-carbaldehyde
4-(MORPHOLIN-4-YLMETHYL)-1,3-THIAZOL-2-AMINE
2-[4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-1,3-THIAZOLE-4-CARBALDEHYDE
TERT-BUTYL 4-(4-FORMYL-1,3-THIAZOL-2-YL)TETRAHYDRO-1(2H)-PYRIDINECARBOXYLATE
TERT-BUTYL 4-(5-FORMYLPYRID-2-YL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLATE
2,5-DIBROMONICOTINALDEHYDE
3-(2,6-DICHLOROPHENYL)-5-METHYLISOXAZOLE-4-CARBALDEHYDE
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde
1-(2,6-DIFLUOROPYRIDIN-3-YL)PROPAN-1-ONE
1,3-DIMETHYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBALDEHYDE
4-METHYL-2-[4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-1,3-THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE
N-BOC-L-Prolinal
1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE
Cyclopropanecarboxaldehyde
,5-Dihydro-5-methyl-6-[4-(4-oxo-1(4H)-pyridinyl)phenyl]-1,2,4-triazin-3(2H)-one
2-PHENYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBALDEHYDE
2,4-DIPHENYL-1,3-THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE
2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-4-carbaldehyde
3-(4-NITRO-PHENYL)-PROPIONALDEHYDE
5-CHLORO INDAZOLE-3-CARBOXALDEHYDE
TERT-BUTYL 4-(5-FORMYL-4-METHYL-1,3-THIAZOL-2-YL)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE
3-(2-METHOXY-PHENYL)-PROPIONALDEHYDE
3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE