Cyclopropanecarboxaldehyde

Cyclopropanecarboxaldehyde Struktur
1489-69-6
CAS-Nr.
1489-69-6
Englisch Name:
Cyclopropanecarboxaldehyde
Synonyma:
Cyclopropanecarbaldehyde;Formylcyclopropane;Cyclopropylmethanal;Cyclopropylcarboxaldehyde;1-Cyclopropanecarbaldehyde;Cyclopropanecarboxyaldehyde;Cyclopropane-1-carbaldehyde;opropanecarbaL;RARECHEM AK ML 0578;Cyclopropanecarboxal
CBNumber:
CB4132338
Summenformel:
C4H6O
Molgewicht:
70.09
MOL-Datei:
1489-69-6.mol

Cyclopropanecarboxaldehyde Eigenschaften

Siedepunkt:
98-101 °C (lit.)
Dichte
0.938 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.4298(lit.)
Flammpunkt:
45 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
soluble in Chloroform
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Light orange to Yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
906781
Stabilität:
Volatile
InChIKey
JMYVMOUINOAAPA-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
1489-69-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Cyclopropanecarboxaldehyde(1489-69-6)
EPA chemische Informationen
Cyclopropanecarboxaldehyde (1489-69-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C
R-Sätze: 11-34
S-Sätze: 16-26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2924 3/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GZ1005000
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29122990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Cyclopropanecarboxaldehyde Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

clear colorless liquid

Verwenden

Cyclopropanecarboxaldehyde reacts with Grignard or organolithium reagents to give the expected secondary alcohols. These are susceptible to ring opening in the presence of HBr, providing stereoselective access to homoallylic bromides. It is also used in the synthesis of eta(2)-enonenickel complexes by reacting with [Ni(cod)(2)] (cod = 1,5-cyclooctadiene) and PBu(3) and to prepare a cyclopropylidene tetralone which underwent an enantioselective palladium-catalyzed [3+2] TMM cycloaddition providing a chiral spiro-fused cyclopentene.

Application

Cyclopropanecarboxaldehyde is a reagent in the preparation of N-alkylphenylalaninamides of pyridinylphenyland oxobipyridinylamines as human GPR 142 agonists for potential use as anti-diabetic agents and the cytochrome P 450 inhibition.

synthetische

Cyclopropanecarboxaldehyde is prepared by reaction of cyclopropylmethanol. The reaction needs reagent pyridinium chlorochromate and solvent CH2Cl2 with other condition of ambient temperature for 3 hours. The yield is about 60%.

Cyclopropanecarboxaldehyde Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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