Oxalyldichlorid

Oxalyl chloride Struktur
79-37-8
CAS-Nr.
79-37-8
Bezeichnung:
Oxalyldichlorid
Englisch Name:
Oxalyl chloride
Synonyma:
OXALYL DICHLORIDE;Oxalyl;OC;formyl chloride;Oxalic dichloride;COX;ETHANEDIOYL DICHLORIDE;Oxalic chloride;Oxaloyl chloride;Oxalyl chloride solution 2.0 M in methylene chloride
CBNumber:
CB7854408
Summenformel:
C2Cl2O2
Molgewicht:
126.93
MOL-Datei:
79-37-8.mol

Oxalyldichlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-10--8 °C (lit.)
Siedepunkt:
62-65 °C (lit.)
Dichte
1.5 g/mL at 20 °C (lit.)
Dampfdichte
4.4 (vs air)
Dampfdruck
150 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.429(lit.)
Flammpunkt:
176-178°C
storage temp. 
Store Cold
Löslichkeit
Chloroform (Soluble), Ethyl Acetate
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
APHA: 0-150
Geruch (Odor)
penetrating odor
Wasserlöslichkeit
reacts
Decomposition 
176-178 ºC
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,6914
BRN 
1361988
Dielectric constant
3.5(21℃)
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 50 ppm
OSHA: TWA 25 ppm; STEL 125 ppm
NIOSH: IDLH 2300 ppm
Stabilität:
Stable. Incompatible with bases, alcohols, steel, oxidizing agents, alkali metals. Moisture sensitive. Reacts violently with water, liberating toxic gas.
InChIKey
CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
79-37-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Oxalyl chloride(79-37-8)
EPA chemische Informationen
Ethanedioyl dichloride (79-37-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,T
R-Sätze: 14-20-29-34-40-23/24/25-37-35-23
S-Sätze: 26-36/37/39-43-45-8-24/25-23-27
RIDADR  UN 2927 6.1/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. KI2950000
9-19-21
Hazard Note  Toxic/Corrosive/Store Cold/Lacrymatory
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29171990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Oxalyldichlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
R34:Verursacht Verätzungen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Behälter trocken halten.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Aussehen Eigenschaften

C2Cl2O2; Oxalylchlorid. Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Einatmen. Reizt die Atmungsorgane. Verursacht Verätzungen.
Kann Lungenödeme verursachen. Nicht mit Wasser, Laugen, Alkoholen oder Oxidationsmitteln in Berührung bringen. Reagiert heftig mit Wasser.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver.
Ungeeignetes Löschmittel: Wasser.
Brennbar. Im Brandfall können Phosgen und Salzsäure entstehen. Arbeitsplatz trocken halten.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Vorsichtig in einen Überschuss Methanol eintropfen. Mit Natronlauge neutralisieren und als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle entsorgen.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid with a pungent odour

Verwenden

Oxalyl Chloride is used in the preparation of cardiolipin analogs which induce peroxidase activity by Cytochrome C. It is also used in the preparation of fluorescent indicators for cytosolic calcium.

Vorbereitung Methode

Oxalyl Chloride is produced by the reaction of anhydrous oxalic acid and phosphorus pentachloride.

Application

Oxalyl chloride is used in organic synthesis. It may be used in the following processes:
Unncatalyzed reaction of silyl ketene acetals with oxalyl chloride yeilds symmetrical pulvinic acids.
Catalytic syntheses of N-heterocyclic ynones and ynediones by in situ activation of carboxylic acids with oxalyl chloride.
Oxalyl chloride was reportedly used in the first synthesis of dioxane tetraketone.
Preparation of Mosher′s acid chloride by reacting with Mosher′s acid in the presence of DMF.
Activation of dimethyl sulfoxide for use in the oxidation of long-chain alcohols to carbonyls.
Activation of α-keto carboxylic acids and N-heterocyclic carboxylic acids for alkynylation to form ynediones and N-heterocyclic ynones, respectively.

Reaktionen

Oxalyl Chloride vigorously reacts with water, alcohols, and amines, and is employed for the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and fine chemicals.

Allgemeine Beschreibung

Oxalyl chloride is a commonly used chlorinating reagent that can be prepared by the reaction of oxalic acid and phosphorus pentachloride.

Sicherheitsprofil

Poison. Violently decomposed by water and alcohol. Severe irritant to skin, eyes, respiratory tract. Explodeson contact with dimethyl sulfoxide. Forms shock-sensitive explosive mixtures with potassium or with K-Na alloy. Will react with water or steam to

Oxalyldichlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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