4'-Nitroacetophenon

4-Nitroacetophenone Struktur
100-19-6
CAS-Nr.
100-19-6
Bezeichnung:
4'-Nitroacetophenon
Englisch Name:
4-Nitroacetophenone
Synonyma:
1-(4-NITROPHENYL)ETHAN-1-ONE;Nitroacetophenone;1-(4-nitrophenyl)ethanone;PNAP;P-NITROACETOPHENONE;NSC 41590;Bromo-2’AURORA KA-7140;AKOS BBS-00003219;p-Nitroacetophenon
CBNumber:
CB5118997
Summenformel:
C8H7NO3
Molgewicht:
165.15
MOL-Datei:
100-19-6.mol

4'-Nitroacetophenon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
75-78 °C(lit.)
Siedepunkt:
202 °C(lit.)
Dichte
1.3450 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5468 (estimate)
Flammpunkt:
201-202°C
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Yellow
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water.
BRN 
607777
InChIKey
YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
100-19-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetophenone, 4'-nitro-(100-19-6)
EPA chemische Informationen
4-Nitroacetophenone (100-19-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 36-22
S-Sätze: 22-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AM9627000
Hazard Note  Harmful
HS Code  29147090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P321 Besondere Behandlung
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

4'-Nitroacetophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36:Reizt die Augen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Aussehen Eigenschaften

C8H7NO; p-Nitroacetophenon, p-Acetylnitrobenzol, 1-(4-Nitrophenyl)ethanon. Gelbe Schuppen mit charakteristischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Reizt die Augen und die Haut. Methämoglobinbildner.
Brennbar.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Persönliche Maßnahmen: Staubentwicklung vermeiden.
Vorsichtig trocken aufnehmen.
Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase freigesetzt werden.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

The pure product is pale yellow crystal or needle crystal. Soluble in hot ethanol, ether and benzene, insoluble in water. 4-Nitroacetophenone is the raw material for the manufacture of synthomycin and chloramphenicol.

Verwenden

4''-Nitroacetophenone is used as a reagent in the synthesis of 4-Nitroacetophenone thiosemicarbazone derivatives and their copper(II) complexes which have potential anti-trypanosomal activity in vitro. Also used as a reagent in the synthesis of (R)-(4-Nitrophenyl)oxirane (N504430) and (S)-(4-Nitrophenyl)oxirane (N504435).

synthetische

In the presence of catalyst cobalt stearate, p-nitroethylbenzene is oxidized to synthesize 4-nitroacetophenone with air at 140-150°C and 0.2MPa pressure. The reaction product is washed with water, neutralized, centrifugally dehydrated, and dried to obtain a finished product.

Definition

ChEBI: 4-nitroacetophenone is a member of the class of acetophenones that is acetophenone substituted at the para-position by a nitro group. It is a C-nitro compound and a member of acetophenones.

Application

One of several alternative routes to synthetic chloroamphenicol uses 4-nitroacetophenone as starting material with a first-stage bromination to α-bromo-4-nitroacetophenone followed by buildup of the side chain. α-bromo-4-nitroacetophenone is the key precursor in the synthesis of the bronchodilator clenbuterol.

Allgemeine Beschreibung

P-nitroacetophenone appears as yellow prisms or bright yellow powder. (NTP, 1992)

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

A nitrated ketone. Ketones are reactive with many acids and bases liberating heat and flammable gases (e.g., H2). The amount of heat may be sufficient to start a fire in the unreacted portion of the ketone. Ketones react with reducing agents such as hydrides, alkali metals, and nitrides to produce flammable gas (H2) and heat. Ketones are incompatible with isocyanates, aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. They react violently with aldehydes, HNO3, HNO3 + H2O2, and HClO4.

Brandgefahr

Flash point data for 4-Nitroacetophenone are not available. 4-Nitroacetophenone is probably combustible.

läuterung methode

Crystallise the ketone from EtOH or aqueous EtOH. [Beilstein 7 IV 657.]

4'-Nitroacetophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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