Boc-D-Ser(Bzl)-OH

Boc-D-Ser(Bzl)-OH Struktur
47173-80-8
CAS-Nr.
47173-80-8
Englisch Name:
Boc-D-Ser(Bzl)-OH
Synonyma:
O-BENZYL-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-SERINE;BOC-SER(BZL)-OH;BOC-SER(BZL);BOC-D-SER(BZL);BOC-O-BENZYL-L-SERINE;(R)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)propanoic acid;(2R)-3-(benzyloxy)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoic acid;BOC-L-SER(BZL);(2R)-3-(benzylox;BOC-D-SER(BZL)-OH
CBNumber:
CB5438415
Summenformel:
C15H21NO5
Molgewicht:
295.33
MOL-Datei:
47173-80-8.mol

Boc-D-Ser(Bzl)-OH Eigenschaften

Schmelzpunkt:
58-60 °C(lit.)
alpha 
-19 º (c=2 80% alcohol)
Siedepunkt:
437.02°C (rough estimate)
Dichte
1.1454 (rough estimate)
Brechungsindex
-20 ° (C=2, 80% EtOH)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
almost transparency in Methanol
pka
3.53±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White
BRN 
2665080
InChI
InChI=1S/C15H21NO5/c1-15(2,3)21-14(19)16-12(13(17)18)10-20-9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t12-/m1/s1
InChIKey
DMBKPDOAQVGTST-GFCCVEGCSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@@H](COCC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS Datenbank
47173-80-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-36/37/38
S-Sätze: 24/25-36-26
WGK Germany  3
HS Code  2924 29 70
HazardClass  IRRITANT
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Boc-D-Ser(Bzl)-OH Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

White crystalline powder

Biologische Aktivität

Boc-O-benzyl-D-serine is an inhibitor of the uptake of galactose and its derivatives. It has potent inhibitory activity against the uptake of galactose, glucose, and lactose. This drug is also effective in inhibiting the uptake of tetrazole, a substance that inhibits glycolysis. Boc-O-benzyl-D-serine is able to inhibit atherosclerotic lesions caused by piperidine, which has been shown to be synthesized from benzyl alcohol and piperidine. The oral administration of this compound can enhance fibroblast cells that are resistant to insulin.

Synthese

N-Boc D-Se (500 mg, 2.43 mmol) dissolved in anhydrous DMF (4 mL) was slowly added to a dispersion of 60% NaH (204 mg, 5.1 mmol) in anhydrous DMF at 0 ° C. Stir the mixture at room temperature for 1 hour and cool to 0 ° C. Subsequently, benzyl bromide (0.29 mL, 2.43 mmol) was added and the mixture was heated to room temperature. After 4 hours of reaction, add saturated NH4Cl (1 mL) to quench the reaction. Finally, the product Boc-D-Ser(Bzl)-OH was obtained through purification.

Boc-D-Ser(Bzl)-OH Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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