4-Methyl-m-phenylendiamin

2,4-Diaminotoluene Struktur
95-80-7
CAS-Nr.
95-80-7
Bezeichnung:
4-Methyl-m-phenylendiamin
Englisch Name:
2,4-Diaminotoluene
Synonyma:
Toluenediamine;2,4-TDA;4-METHYL-M-PHENYLENEDIAMINE;Diaminotoluene;2,4-TOLUENEDIAMINE;TOLUENE-2,4-DIAMINE;2,4-TOLUYLENEDIAMINE;2,4-DIAMINOTOLUOL;2,4-toluylendiamin;4-METHYL-1,3-PHENYLENEDIAMINE
CBNumber:
CB5854712
Summenformel:
C7H10N2
Molgewicht:
122.17
MOL-Datei:
95-80-7.mol

4-Methyl-m-phenylendiamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
97-99 °C(lit.)
Siedepunkt:
283-285 °C(lit.)
Dichte
1.26 g/cm3 (20℃)
Dampfdruck
0.017 hPa (25 °C)
Brechungsindex
1.5103 (estimate)
Flammpunkt:
149 °C
storage temp. 
room temp
Löslichkeit
38g/l
Colour Index 
76035
Aggregatzustand
Powder, Crystals and/or Chunks
pka
5.02±0.10(Predicted)
Farbe
Brown to dark gray
Wasserlöslichkeit
50 g/l (25 ºC)
BRN 
2205839
Expositionsgrenzwerte
Carcinogenicity: Animal Sufficient Evidence (IARC); no TWA assigned (because it is a carcinogen, there should be no exposure to this compound).
InChIKey
VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.074 at 20℃
CAS Datenbank
95-80-7(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 16, Sup 7) 1987
NIST chemische Informationen
1,3-Benzenediamine, 4-methyl-(95-80-7)
EPA chemische Informationen
2,4-Toluenediamine (95-80-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N
R-Sätze: 45-21-25-36-43-51/53-68-62-48/22
S-Sätze: 53-45-61
RIDADR  UN 1709 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XS9625000
8-10-23
Selbstentzündungstemperatur 505 °C
TSCA  Yes
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29215119
HS Code  29331990
Giftige Stoffe Daten 95-80-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 73 mg/kg LD50 dermal Rabbit 650 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

4-Methyl-m-phenylendiamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE KRISTALLE, VERFäRBEN SICH DUNKEL BEI KONTAKT MIT LUFT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols oder Dampfes (im geschmolzenen Zustand), über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Die heiße Flüssigkeit kann zu starken Hautverätzungen führen. Möglich sind Auswirkungen auf Leber und Blut mit nachfolgenden Leberschäden und Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen. Kann zu genetischen Schäden führen.

LECKAGE

NICHT in die Kanalisation spülen. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C7H10N2; (4-Methyl-1,3-phenylendiamin).
Beige Schuppen mit schwachem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Heftige Reaktionen u.a. mit Säuren, Säurechloriden, Säureanhydriden und starken Oxidationsmitteln.
Reizungen nach Augen- und Hautkontakt. Schleimhautreizungen, Husten und Atemnot nach Einatmen. Gefahr der Hautresorption. Sensibilisierung mit allergischen Manifestationen bei empfindlichen Personen.
In in-vitro-Tests erbgutverändernd. Eindeutig krebserregend.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe (nur als kurzzeitiger Spritz- und Staubschutz).

Verhalten im Gefahrfall

Verschüttete Substanz vorsichtig trocken aufnehmen. Lösungen mit Chemikalienbinder (z.B. Rench-Rapid) aufnehmen. Als Sondermüll entsorgung.
CO2, Wasser im Sprühstrahl, Pulver.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit Seife und viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser mit Aktivkohlezusatz trinken lassen, Erbrechen auslösen, sofort Arzt hinzuziehen. Bei Blaufärbung (Cyanose) von Lippen, Haut oder Nägeln Sauerstoff atmen lassen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Chemische Eigenschaften

2,4-Diaminotoluene is an organic compound with the formula C6H3(NH2)2CH3. It is one isomer of six with this formula. It is a synthetic, colorless to brown crystalline solid that is soluble in water, ethanol, ether and benzene. It is used primarily as an intermediate in the production of toluene diisocyanate, which is used to produce polyurethane.

Verwenden

2,4-diaminotoluene is used primarily in the production of 2,4-toluene diisocyanate, which is used in the production of polyurethane. It is used as an intermediate in the synthesis of dyes and heterocyclic compounds. 2,4-Diaminotoluene has been used as a developer for direct dyes, particularly to obtain black, dark blue, and brown shades, and to obtain navy blue and black colors on leather. Other applications include the preparation of impact resins, polyamides with superior wire-coating properties, antioxidants, hydraulic fluids, urethane foams, and fungicide stabilizers, and as a photographic developer (HSDB 2009).

synthetische

2,4-Diaminotoluene is prepared by hydrogenation of 2,4-dinitrotoluene using a nickel catalyst. Commercial samples often contain up to 20% of the 2,6-isomer.

Definition

ChEBI: 2,4-diaminotoluene is an aminotoluene that is para-toluidine with an additional amino group at position 2. It has a role as a metabolite. It derives from a p-toluidine.

Allgemeine Beschreibung

A colorless crystalline solid. Toxic by ingestion and inhalation. Irritates skin and eyes. Slightly soluble in water and neutrally buoyant in water. Decomposes with emission of toxic oxides of nitrogen at high temperatures. Used in making dyes.

Air & Water Reaktionen

Soluble in water, alcohol and ether.

Reaktivität anzeigen

2,4-Diaminotoluene neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. May generate hydrogen, a flammable gas, in combination with strong reducing agents such as hydrides. Reacts vigorously with oxidizing agents [USCG, 1999].

Health Hazard

2,4-Toluenediamine is a cancer-causing compound. Animal studies indicate sufficient evidence of its carcinogenicity. Oral applicationof this amine resulted in blood and liver cancers in rats and mice.
The acute oral toxicity was moderate tohigh in test animals. It produced methe moglobinemia, cyanosis, and anemia. Theoral LD50 value in rats is 250–300 mg/kg.It is a mild skin irritant. The irritation effecton rabbits'eyes was moderate.
Acute (short-term) exposure to high levels of toluene-2,4-diamine in humans has caused severe skin and eye irritation sometimes leading to permanent blindness. Other effects include respiratory problems, stomach gas, rise in blood pressure, dizziness, convulsions, fainting, and coma.

Brandgefahr

Noncombustible solid. It ignites when mixed with red fuming nitric acid. Reactions with strong oxidizers and hypochlorites can be violent.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic data. Poison by intraperitoneal and subcutaneous routes. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. A skin and eye irritant. This material has a marked toxic action upon the liver and can cause fatty degeneration of that organ. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also other toluenediamine entries and AROMATIC AMINES.

mögliche Exposition

2,4-Diaminotoluene can be found in flexible and rigid polyurethane foams, upholstery, polyurethane coatings, for dyes used on textiles, leather, furs, in hair-dye formulations, sealants, adhesives gums and fibers. The substance is also commonly used when manufacturing other substances.

Carcinogenicity

2,4-Diaminotoluene is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Versand/Shipping

UN1709 2,4-Toluylenediamine, solid or 2,4Toluenediamine, solid, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials. UN3814 2,4-Toluylenediamine, solution or 2,4-Toluenediamine, solution, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

läuterung methode

Recrystallise the diamine from water containing a very small amount of sodium dithionite (to prevent air oxidation), and dry it under vacuum. It also crystallises from *benzene. [Beilstein 13 IV 235.]

Inkompatibilitäten

Strong acids; chloro formates, oxidizers.

Waste disposal

Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Controlled incineration (oxides of nitrogen are removed from the effluent gas by scrubbers and/or thermal devices).

4-Methyl-m-phenylendiamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


4-Methyl-m-phenylendiamin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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Jiangsu Qingquan Chemical Co., Ltd.
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Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
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