Ethylenbis[chlordimethylsilan]

1,2-Bis(chlorodimethylsilyl)ethane Struktur
13528-93-3
CAS-Nr.
13528-93-3
Bezeichnung:
Ethylenbis[chlordimethylsilan]
Englisch Name:
1,2-Bis(chlorodimethylsilyl)ethane
Synonyma:
1,2-Bis(chlorodimethylsilyl);1,1,4,4-TETRAMETHYL-1,4-DICHLORODISILYLETHYLENE;chloro[2-(chlorodimethylsilyl)ethyl]dimethylsilane;DK065;DK525;STABASE;SILANE BM2E;[-CH2Si(CH3)2Cl]2;Patchouli oil 8014-09-3;1,2-Bis(dimethylchlorosily)ethane
CBNumber:
CB6154680
Summenformel:
C6H16Cl2Si2
Molgewicht:
215.27
MOL-Datei:
13528-93-3.mol

Ethylenbis[chlordimethylsilan] Eigenschaften

Schmelzpunkt:
35-38 °C (lit.)
Siedepunkt:
198 °C/734 mmHg (lit.)
Dichte
0.99
Flammpunkt:
155 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Aggregatzustand
Low Melting Solid
Farbe
Transparent
Wasserlöslichkeit
Reacts with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN 
1920141
InChIKey
VGQOKOYKFDUPPJ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
13528-93-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Silane, 1,2-ethanediylbis[chlorodimethyl- (13528-93-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-10
S-Sätze: 26-28-36/37/39-45-16
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29319000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

Ethylenbis[chlordimethylsilan] Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R10:Entzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

transparent low melting solid

Physikalische Eigenschaften

mp 36–41°C; bp 198°C/734 mmHg.

Verwenden

1,2-Bis(chlorodimethylsilyl)ethane can be used as a reagent for the protection of primary amines as their tetramethyldisilylazacyclopentane or Stabase adducts; used in combination with zinc to form organozinc carbenoids; electrophilic silylating reagent.
Protection of Primary Amines.
Few protecting groups exist for the N,N-diprotection of primary amines. The tetramethyldisilylazacyclopentane or Stabase adduct (3) is particularly attractive for this purpose due to its ease of preparation, base stability and facile removal. This cyclic disilane is easily prepared (eq 1) from the commercially available title reagent (1).For primary amines with pKa values between 10 and 11, typical reaction conditions involve the treatment of a dichloromethane solution of the amine with (1) in the presence of two equivalents of triethylamine at room temperature. Subsequent workup with aqueous dihydrogen phosphate provides (3) in excellent yields.1 Stabase adducts are quite stable to strongly basic conditions such as n-butyllithium and s-butyllithium (at ?25°C), lithium diisopropylamide, and Grignard reagents making it a superb candidate for use in the alkylation of substrates bearing a primary amine. For example, protected amino acid derivatives are easily alkylated (eq 2).After formation of the lithium enolate of the protected ethyl glycinate (4) under standard conditions, exposure to various alkyl halides or aldehydes yields alkylation products such as (5).Reactions of 1,2-Bis(chlorodimethylsilyl)ethane

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