Exatecan mesylate
|
|
|
- CAS-Nr.
- 169869-90-3
- Englisch Name:
- Exatecan mesylate
- Synonyma:
- DX 8951f;Exatecan Meslate;Exatecan mesilate;Exatecan mesylate;Bifendate Impurity 14;169869-90-3 （free base）;Exatecan?Mesylate top3;DX8951F;DX 8951F;DX-8951F;Exatecan mesylate (DX8951);Shatikang methanesulfonate
- CBNumber:
- CB62526191
- Summenformel:
- C25H26FN3O7S
- Molgewicht:
- 531.56
- MOL-Datei:
- 169869-90-3.mol
|
Exatecan mesylate Eigenschaften
- storage temp.
- 4°C, protect from light, stored under nitrogen
- Löslichkeit
- DMSO:7.41(Max Conc. mg/mL);13.94(Max Conc. mM)
Water:0.0(Max Conc. mg/mL);0.19(Max Conc. mM)
- Aggregatzustand
- A solid
- Farbe
- Light yellow to green yellow
- Stabilität:
- Hygroscopic
- InChIKey
- BICYDYDJHSBMFS-OVCYJQQENA-N
- SMILES
- S(O)(=O)(=O)C.N[C@H]1CCC2C(C)=C(F)C=C3N=C4C5=CC6[C@@](C(=O)OCC=6C(=O)N5CC4=C1C3=2)(O)CC |&1:6,21,r|
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
 
|
| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H301 |
Giftig bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 3 |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
|
|
| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P301+P310 |
BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P304+P340 |
BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P312 |
Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P321 |
Besondere Behandlung |
| P330 |
Mund ausspülen. |
|
Exatecan mesylate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Exatecan mesylate is a semisynthetic, water-soluble derivative of camptothecin with antineoplastic activity. Exatecan mesylate inhibits topoisomerase I activity by stabilizing the cleavable complex between topoisomerase I and DNA and inhibiting the religation of DNA breaks, thereby inhibiting DNA replication and triggering apoptotic cell death. This agent does not require enzymatic activation and exhibits greater potency than camptothecin and other camptothecin analogs.
Verwenden
Exatecan Mesylate (DX8951f) is a topoisomerase I inhibitor with an IC50 value of 2.2 μM (0.975 μg/mL) for cancer research.
Synthese
The synthesis of Exatecan mesilate is as follows:
500mL reaction flask,To a suspension of compound II (15 g, 1.0 eq) in ethylene glycol monomethyl ether (150 mL),After adding methanesulfonic acid (75 mL) and water (75 mL) under cooling,The solution was heated under reflux for 24 hours,The reaction was complete as detected by LCMS and cooled to 25°C.Remove the solvent under reduced pressure, add 2L methanol, stir for 2 hours and filter,The filter cake was washed with 200 mL methanol,Dry to obtain 9g of yellow ixitecan mesylate crude product,Yield 53.9%, HPLC purity: 96%.
Clinical claims and research
Exatecan mesylate is a synthetic camptothecin analog that is a more potent inhibitor of topoisomerase I than camptothecin, topotecan, and the active metabolite of irinotecan (CPT-11), SN-38. In preclinical studies, exatecan mesylate demonstrated broad antitumor activity compared with available camptothecin analogs. Furthermore, the antitumor activity observed in Phase I trials made exatecan mesylate an attractive compound for clinical development. A Phase II trial was designed to further evaluate the activity and pharmacokinetic (PK) profile of exatecan mesylate and determine its toxicity and tolerability in patients with metastatic breast carcinoma treated previously with anthracyclines and taxanes[1-2].
Exatecan mesylate Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Exatecan mesylate Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 166)Lieferanten
169869-90-3()Verwandte Suche:
- Exatecan mesilate
- DX 8951f
- Exatecan Meslate
- 169869-90-3 （free base）
- DX 8951; DX 8951;169869-90-3 (FREE BASE)
- (1S,9S)-1-AMINO-9-ETHYL-5-FLUORO-9-HYDROXY-4-METHYL-2,3,9,10,13,15-HEXAHYDRO-1H,12H-BENZO[DE]PYRANO[3',4':6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLINE-10,13-DIONE MESYLATE
- Exatecan (DX-8951) mesylate
- DX8951F;DX 8951F;DX-8951F
- Exatecan?Mesylate top3
- Exatecan Mesylate (DX8951f)
- (1S,9S)-1-amino-9-ethyl-5-fluoro-9-hydroxy-4-methyl-2,3,12,15-tetrahydrobenzo[de]pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10,13(1H,9H)-dione methanesulfonate
- Exatecan mesylate (DX8951)
- (1S,9S)-1-Amino-9-ethyl-5-fluoro-9-hydroxy-4-methyl-2,3,12,15-tetrahydrobenzo[de]pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10,13(1H,9H)-dione Mesylate
- Shatikang methanesulfonate
- Exatecan,Exatecan Mesylate,Topoisomerase,Inhibitor,inhibit
- Bifendate Impurity 14
- (1S,9S)-1-amino-9-ethyl-5-fluoro-9-hydroxy-4-methyl-1,2,3,9,12,15-hexahydro-10H,13H-benzo[de]pyrano [3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10,13-dione methanesulfonate
- Exatecan mesylate
- (1S,9S)-1-Amino-9-ethyl-5-fluoro-9-hydroxy-4-methyl-2,3,12,15-tetrahydrobenzo[de]pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10,13(1H,9H)-dione methanesulfonate
- 169869-90-3
- C24H22FN3O4CH4O3S
