1,4-Naphthalindion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GELBE KRISTALLE ODER FLOCKEN MIT STECHENDEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Atemwege und reizt stark die Augen und die Haut.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Aussehen Eigenschaften
C10H6O2; grüngelbe bis grünbraune Kristalle mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Heftige Reaktionen mit starken Oxidations- und Reduktionsmitteln.
1,4-Napthochinon ist giftig beim Einatmen und beim Verschlucken. Der Kontakt mit den Augen, Haut und Schleimhäuten führt zu starken Reizungen, die mit Schwellungen, Entfärbung und Blasenbildung einhergehen. Das Einatmen von Staubpartikeln verursacht Irritationen der Atemwege und führt zu Husten undAtemnot. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Im Abzug arbeiten und Staubbildung vermeiden.
Gummischutzhandschuhe nur als kurzfristiger Staub- und Spritzschutz..
Verhalten im Gefahrfall
Bei Verschütten trocken aufnehmen, Staubbildung vermeiden. Als Sondermüll entsorgen.
Wasser, Kohlendioxid, Pulver.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffentem Lidspalt mind. 10 Min. spülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen und Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
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Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
1,4-Naphthoquinone is a yellow to greenish yellow crystalline solid that has pungent odor like benzoquinone. It is slightly soluble in water, soluble in ether, chloroform, benzene, glacial acetic acid. In alkaline solutions it produces a reddish-brown color.
Verwenden
1,4-Naphthoquinone is used as a strong dienophile in Diels-Alder reaction. It is also used as a precursor to anthroquinone and 5-nitro-1,4-naphthalenedione, which finds application in the preparation of aminoanthroquinone and is also used as a dye precursor. It is a basic component of Vitamin K.
Definition
ChEBI: 1,4-naphthoquinone is the parent structure of the family of 1,4-naphthoquinones, in which the oxo groups of the quinone moiety are at positions 1 and 4 of the naphthalene ring. Derivatives have pharmacological properties. It derives from a hydride of a naphthalene.
Allgemeine Beschreibung
Yellow needles or brownish green powder with an odor of benzoquinone.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
1,4-Naphthoquinone may react with many acids and bases liberating heat and flammable gases (e.g., H2). The heat may be sufficient to start a fire in the unreacted portion of the ketone. May react with reducing agents such as hydrides, alkali metals, and nitrides to produce flammable gas (H2) and heat. Incompatible with isocyanates, aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. May react violently with aldehydes, HNO3, HNO3 + H2O2, and HClO4.
Hazard
Irritant
Health Hazard
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition 1,4-Naphthoquinone emits toxic fumes and smoke.
Brandgefahr
Flash point data for 1,4-Naphthoquinone are not available; however, 1,4-Naphthoquinone is probably combustible.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion,
intravenous, subcutaneous, and
intraperitoneal routes. Experimental
reproductive effects. Questionable
carcinogen with experimental tumorigenic
data. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes.
Synthese
1,4-Naphthoquinone is prepared by reacting naphthalene with molecular oxygen in a gaseous phase in the presence of a catalyst containing vanadium.
Prior to reacting the naphthalene with oxygen, the catalyst is pre-treated with molecular oxygen at 300° to 400° C in the absence of organic compounds and immediately thereafter a gas mixture containing naphthalene and molecular oxygen is passed over the pretreated catalyst at temperatures in the range of 300° to 400° C. The catalyst pre-treatment can be carried out in the presence of water vapor and the subsequent reaction of naphthalene with molecular oxygen can also be carried out in the presence of water vapor.
mögliche Exposition
1,4-Naphthoquinone is used as a polymerization
regulator for rubber and polyester resins; in the
synthesis of dyes and pharmaceuticals; and as a fungicide
and algicide.
Versand/Shipping
UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard
Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical
Name Required.
läuterung methode
Crystallise the quinone from diethyl ether (charcoal). It distils in steam. It also crystallises from *benzene or aqueous EtOH and sublimes in a vacuum. [Beilstein 7 IV 2422.]
Inkompatibilitäten
Ketones are incompatible with oxidizers
(chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates,
chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires
or explosions. Keep away from alkaline materials, strong
bases, strong acids, oxoacids, epoxides, nitrated amines,
azo, diazo, azido compounds, carbamates, organic cyanates.
May react with many acids and bases liberating heat and
flammable gases (e.g., hydrogen) generating heat may be
sufficient to start a fire in the unreacted portion of the
ketone. May react with reducing agents such as hydrides,
alkali metals, and nitrides to produce flammable gas
(e.g., hydrogen) and heat. Incompatible with isocyanates,
aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. May react
violently with aldehydes.
Waste disposal
Consult with environmental
regulatory agencies for guidance on acceptable disposal
practices. Generators of waste containing this contaminant
(≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing
storage, transportation, treatment, and waste disposal.
1,4-Naphthalindion Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
9-(Diethylamino)benzo[a]phenoxazin-5(5H)-on
2-Hydroxy-1,4-naphthochinon
Dichlon (ISO)
Atovaquone
Kieselsure, Natriumsalz
2,3-DIMETHYLANTHRAQUINONE
3,3'-Dichlorbenzidindihydrochlorid
2-Chlor-1,4-naphthochinon
1H-[1]-BENZAZEPHE-2,5(3H, 4H)-DIONE
4-Methoxy-1-naphthol
2-Hydroxyanthrachinon
Naphthalin-1,4-diol
MFCD00666862
1,4-Naphthalenedione, 2-chloro-3-[[4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl]methyl]-
4-METHOXY-2-PHENYLAZO-1-NAPHTHOL
