Trimethylsulfoniumiodid

Trimethylsulfonium iodide Struktur
2181-42-2
CAS-Nr.
2181-42-2
Bezeichnung:
Trimethylsulfoniumiodid
Englisch Name:
Trimethylsulfonium iodide
Synonyma:
TRIMETHYLSULPHONIUM IODIDE;triMethylsulfaniuM iodide;Trimethylsulfonium iodine;fonium Iodide;trimethylsulfanium;Trimethylsulfoniumiodid;trimethylsulfone iodide;trimethyl-sulfoniuiodide;rimethylsulfanium,iodide;TRIMETHYLSULFONIUM IODIDE
CBNumber:
CB7446498
Summenformel:
C3H9IS
Molgewicht:
204.07
MOL-Datei:
2181-42-2.mol

Trimethylsulfoniumiodid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
215-220 °C (lit.)
Dichte
1.6554 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Soluble in water, alcohol, THF, DMSO
Aggregatzustand
Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
Farbe
White to yellow
Wasserlöslichkeit
soluble
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
3555192
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 0.01 ppm
InChIKey
VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M
CAS Datenbank
2181-42-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Trimethylsulfonium iodide(2181-42-2)
EPA chemische Informationen
Trimethylsulfonium iodide (2181-42-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. WR8750000
8
TSCA  Yes
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29309070
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trimethylsulfoniumiodid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white to yellowish crystalline solid. Soluble in water, alcohol, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide.

Application

Trimethylsulfonium Iodide is a sulfoxonium salt. It is used to Treatment with strong base yields the dimethylsulfonium methylide which reacts in-situ with the carbonyl group of ketones to form epoxides or allylic alcohols.

Verwenden

Trimethylsulfonium iodide is a salt that is usually dissolved in strong base in order to synthesize epoxides in-situ. Trimethylsulfonium iodide also has the potential to inhibit human placental diamine oxidase.

synthetische

Trimethylsulfoxonium iodide may be prepared by the reaction of dimethyl sulfoxide and iodomethane:
(CH3)2SO + CH3I → (CH3)3SO+I
After standing overnight, the resulting solid white cake is crushed and recrystallized from absolute ethanol to give pure trimethylsulfonium iodide.

läuterung methode

Crystallise the iodide from EtOH. [Emeleus & Heal J Chem Soc 1126 1946, Swain & Kaiser J Am Chem Soc 80 4089 1958, Borredon et al. J Org Chem 55 501 1990, Bouda et al. Synth Commun 17 503 1987.]

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