1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-(S)-hydrogenpyrrolidin-1,2-dicarboxylat

Fmoc-Pro-OH Struktur
71989-31-6
CAS-Nr.
71989-31-6
Bezeichnung:
1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-(S)-hydrogenpyrrolidin-1,2-dicarboxylat
Englisch Name:
Fmoc-Pro-OH
Synonyma:
FMOC-PRO-OH;FMOC-PRO;FMOC-L-;FMOC-L-PRO-OH;FMOC-L-PRO;FMOC-PRO-OH H2O;FMOC-PROLINE;L-PROLINE-N-FMOC;FMOC-L-PRO-OH H2O;N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
CBNumber:
CB8189794
Summenformel:
C20H19NO4
Molgewicht:
337.37
MOL-Datei:
71989-31-6.mol

1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-(S)-hydrogenpyrrolidin-1,2-dicarboxylat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
117-118 °C(lit.)
alpha 
-32 º (c=1,DMF)
Siedepunkt:
473.68°C (rough estimate)
Dichte
1.2486 (rough estimate)
Brechungsindex
-32.5 ° (C=1, DMF)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Soluble in methanol. (almost transparency.)
pka
3.95±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Optische Aktivität
[α]20/D 32±1°, c = 1% in DMF
BRN 
3596735
Concentration
0.1 mCi/ml
Solvent
Ethanol
Specific Activity
50-60 mCi/mmol
CAS Datenbank
71989-31-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-24/25
WGK Germany  3
HS Code  2933 99 80
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-(S)-hydrogenpyrrolidin-1,2-dicarboxylat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Beschreibung

Fmoc-Pro-OH is easily dissolved in DMF or NMP. Proline fails to produce a blue-to purple color in the Kaiser test. The Isatin test may be used to test the completion of couplings to proline residues.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powder.

Verwenden

L-Proline-N-Fmoc is N-Fmoc protected L-Proline (P755995) which is an amino acid and precursor (with vitamin C) for collagen, the building block of the structure of tendons, ligaments, arteries, veins and muscles. It is important in wound healing.

synthetische

To a solution of (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1 g, 8.7 mmol) in 1,4-dioxane (4 mL) and water (15 mL), K2CO3 (3.24 g, 23 mmol) was added, followed by the addition of 9-fluorenylmethyl chloroformate (2.3 g, 8.3 mmol). The resulting mixture was stirred overnight at room temperature and then treated with water (10 mL). The resulting mixture was extracted with diethyl ether (2 x 20 mL), and the aqueous phase was made acidic with 1M HCl to a pH of 2-3, followed by extraction with dichloromethane (3 x 50 mL). The combined organic layers were dried using anhydrous sodium sulfate and concentrated to yield Fmoc-Pro-OH as a white solid in a 95% yield (2.8 g).

Allgemeine Beschreibung

The product number for this product was previously 04-12-1031.

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