S-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate

S-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate Struktur
929097-92-7
CAS-Nr.
929097-92-7
Englisch Name:
S-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate
Synonyma:
SF110008;(S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)binaphthyl phosphate;(S)-3,3’-Bis(triphenylsilyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl Hydrogenphosphate;(S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 96%;(S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl hydrogen phosphate;(S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl hydrogen phosphate;(S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl Hydrogen Phosphate,99%e.e.;(S)-2,2''-Dihydroxy-3,3''-bis(triphenylsilyl)-1,1''-binaphthalene cyclic phosphate;(S)-(+)-3,3'-BIS(TRIPHENYLSILYL)-1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIYLHYDROGENPHOSPHATE,MIN.98%[(S)-TIPSY];(11bS)-4-Hydroxy-2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin
CBNumber:
CB82638520
Summenformel:
C56H41O4PSi2
Molgewicht:
865.08
MOL-Datei:
929097-92-7.mol

S-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate Eigenschaften

Schmelzpunkt:
329-335°C
alpha 
+210° (c=1.0, CHCl3)
Dichte
1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
pka
1.17±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
solid
Farbe
white to light-yellow
Optische Aktivität
[α]22/D +210°, c = 1 in chloroform
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36/37
WGK Germany  3
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

S-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

Solid

Verwenden

(S)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate can be used as a catalyst:
  • In the synthesis of 1,3-dioxolochroman skeletons by reacting 3-methyl-2-vinylindoles with ortho-quinone methides.
  • In the exo-selective cyclization of mupirocin methyl ester.
  • In the kinetic resolution of cyclic aliphatic syn-1,3-diols, which are used as valuable building blocks.

Reaktionen

  1. Chiral phosphoric acid catalyst used for the highly enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with imines.
  2. Chiral phosphoric acid catalyst used for the highly enantioselective Friedel-Crafts reaction of pyrrole derivatives with N-acyl imines.
  3. Chiral phosphoric acid catalyst used for the enantioselective transfer hydrogenation of hydroxylactams providing enantioenriched tetrahydro-β-carbolines (in dioxane) at room temperature (up to 94% yield, 90% ee).
  4. [Rh2(OAc)4]/chiral phosphoric acid catalyst used for the enantioselective symmetric, three-component reaction of diazo compounds with imines and water yielding β-amino-α-hydroxy acid derivatives.
  5. Enantioselective desymmetrization of prochiral allenic diols via cooperative catalysis of Pd(OAc)2 and a chiral phosphoric acid.
Reactions of 929097-92-7_1 Reactions of 929097-92-7_2

S-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • (S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 96%
  • (S)-(+)-3,3'-BIS(TRIPHENYLSILYL)-1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIYLHYDROGENPHOSPHATE,MIN.98%[(S)-TIPSY]
  • (S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl Hydrogen Phosphate,99%e.e.
  • (S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl hydrogen phosphate
  • (11bS)-4-Hydroxy-2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin
  • (S)-2,2''-Dihydroxy-3,3''-bis(triphenylsilyl)-1,1''-binaphthalene cyclic phosphate
  • (11bS)-2,6-Bis(triphenylsilyl)-4-hydroxy-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin
  • SF110008
  • Dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin, 4-hydroxy-2,6-bis(triphenylsilyl)-, 4-oxide, (11bS)-
  • (S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)binaphthyl phosphate
  • (13-hydroxy-13-oxo-16-triphenylsilyl-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl)-triphenylsilane
  • (11bS)-4-Hydroxy-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide
  • (S)-3,3’-Bis(triphenylsilyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl Hydrogenphosphate
  • (S)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl hydrogen phosphate
  • (11bS)-2,6-Bis(triphenylsilyl)-4-hydroxy-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin
  • 929097-92-7
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