Dimethylphosphonat

Dimethyl phosphite Struktur
868-85-9
CAS-Nr.
868-85-9
Bezeichnung:
Dimethylphosphonat
Englisch Name:
Dimethyl phosphite
Synonyma:
DIMETHYL PHOSPHONATE;DIMETHYL HYDROGEN PHOSPHITE;methoxyphosphonoyloxymethane;PHOSPHONIC ACID DIMETHYL ESTER;(CH3O)2PHO;NCI-C54773;Dimethylfosfit;Dimethylfosfonat;Dimethylphosphit;DIMETHYL PHOSPHITE
CBNumber:
CB9248221
Summenformel:
C2H7O3P
Molgewicht:
110.05
MOL-Datei:
868-85-9.mol

Dimethylphosphonat Eigenschaften

Siedepunkt:
170-171 °C(lit.)
Dichte
1.2 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.402(lit.)
Flammpunkt:
71 °C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Colorless liquid with a mild odor
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
1697490
Stabilität:
Stable. Moisture sensitive. Incompatible with water, strong oxidizing agents, acid chlorides, strong bases.
InChI
InChI=1S/C2H7O3P/c1-4-6(3)5-2/h6H,1-2H3
InChIKey
HZCDANOFLILNSA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
P(=O)(OC)OC
CAS Datenbank
868-85-9(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 48, 71) 1999
NIST chemische Informationen
Phosphonic acid, dimethyl ester(868-85-9)
EPA chemische Informationen
Dimethyl phosphite (868-85-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 21-36-10-68-52/53-43-40
S-Sätze: 26-36/37-61
RIDADR  UN 3278 6.1/PG 3
WGK Germany  1
RTECS-Nr. SZ7710000
TSCA  Yes
HazardClass  3.2
PackingGroup  III
HS Code  29209013
Giftige Stoffe Daten 868-85-9(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Dimethylphosphonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

CHEMISCHE GEFAHREN

Schnelle Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Phosphoroxiden und Phosphin; bei Kontakt mit feuchter Luft über 220°C unter Bildung von Phosphorsäure und Methanol. Starke Säure in wässriger Lösung. Reagiert sehr heftig mit Basen. ätzend. Reagiert sehr heftig mit Säuren und Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf die Augen mit nachfolgender Linsentrübung.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für saure Gase. Chemikalienschutzanzug. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material mit Absorptionsmittel abdecken. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R36:Reizt die Augen.
R10:Entzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid

Verwenden

  1. Dimethyl Phosphite(DMP)is used as a reagent in the synthesis of 4-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-phthalazin-1-ones as potent PARP-1 inhibitors.
  2. It is also used as a reagent in the synthesis of estafiatin phosphonate derivatives which exhibit antibacterial and antifungal activity.
  3. Dimethyl Phosphite is a degradation product of the pesticides trichlorphon and malathion and may be released into the envionment following their application. It is a contaminant (approxiately 2%) in the chemical intermediate triethyl phosphite, which hydrolyses readily to dimethyl hydrogen phosphite in the presence of moist air or water.
  4. Dimethyl Phosphite is used as a flame retardant on Nylon 6 fibres and, in combination with guanidine and formaldehyde, to impart flame and crease resistance to cotton textiles. The compound is also used to increase fire resistance to cellulosic textiles, acrolein-grafted polyamide fibres and y-irdiated polyethylene.
  5. lt is used as a lubricant additive, as a chemical intermediate in the production of organophosphorous pesticides and as an adhesive.
  6. Dimethyl Phosphite has also been used as a stabilizer in oil and plaster and, in combination with pyroctechol, as a corrosion inhibitor on steel.

Application

DMP is a basic chemical which is used industrially as an intermediate. Because of its reactivity
DMP participates in a large number of chemical reactions:
  • Addition to oxo compounds
  • Addition to oxo compounds with subsequent condensation e.g. with amines
  • Oxidation with oxygen or chlorine
  • Addition to alkenes
Due to these properties DMP is used as an intermediate for the manufacturing of
  • water treatment chemicals e.g. corrosion inhibitors for cooling-water circuits (about 50 %)
  • pesticides and pharmaceuticals (about 20 %)
  • flame retardants and other specialities (about 15 %)
  • textile finishing products (about 15 %)

Health Hazard

Dimethyl Phosphite (DMP) is rapidly absorbed via the oral and dermal routes. The main metabolic pathway in rodents is demethylation to monomethyl hydrogen phosphite (MMP) and further oxidation to CO2. DMP was mainly eliminated via urine and expired air. Over the studied dose range between 10 and 200 mg/kg bw and 5 x 200 mg/kg bw, respectively, only little evidence of bioaccumulation or saturation of absorption and elimination was observed. The only difference in studied toxicokinetics between rats and mice was the more rapid metabolism and elimination in mice.
An inhalation LC50 value is not available, but an exposure of 7100 mg/m³ (concentration estimated based on air flow and net loss of material) over 6 hours was not lethal for rats, mice and guinea pigs. Clinical signs were observed in mice only, and included occasionally laboured respiration after approximately 2 hours of exposure and ptosis after 5 hours. The acute dermal LD50 was 681 mg/kg bw (rabbits). Signs of intoxication were depression, ptosis, labored respiration, ataxia and placidity. The acute oral LD50 values were: 3283 mg/kg bw for male rats, 3040 mg/kg bw for female rats, 2815 mg/kg bw for male mice, and between 2150 and 3160 mg/kg bw for female mice. Clinical signs were inactivity, weakness, prostration and shallow breathing at doses near to or exceeding the LD50 values. White opaque eyes were seen in male mice.
Dimethyl Phosphite is irritating to the skin and eyes of rabbits. After prolonged or repeated exposures moderate to severe irritation of skin and mucosa was observed in rats. No sensitisation studies are available.
Proposed metabolic pathways of DMP in rats and mice
Proposed metabolic pathways of DMP in rats and mice (Nomeir and Matthews, 1997).

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen with experimental carcinogenic data. Moderately toxic by ingestion and skin contact. A skin and eye irritant. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of POx

Carcinogenicity

Dimethyl hydrogen phosphite was not mutagenic to several strains of Salmonella typhimurium, but it did cause sister chromatid exchanges and chromosomal aberrations in the Chinese hamster CHO line.
An ACGIH threshold limit value (TLV) has not been established for dimethyl hydrogen phosphite.

Dimethylphosphonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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