N-[5-[[(3-Amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl-1H-pyrrol-2-carboxamidmonohydrochlorid

DISTAMYCIN A HYDROCHLORIDE Struktur
6576-51-8
CAS-Nr.
6576-51-8
Bezeichnung:
N-[5-[[(3-Amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl-1H-pyrrol-2-carboxamidmonohydrochlorid
Englisch Name:
DISTAMYCIN A HYDROCHLORIDE
Synonyma:
fi6426;herperal;MEN-10399;DISTAMYCIN A HCL;estalimicinaclorhidrato;stallimycinhydrochloride;DISTAMYCIN A HYDROCHLORIDE;distamycin A hydrochloride from*streptomyces dist;DISTAMYCIN A HYDROCHLORIDE FROM*STREPTOM YCES DISTAL;Distamycin A hydrochloride from Streptomyces distallicus
CBNumber:
CB9316227
Summenformel:
C22H28ClN9O4
Molgewicht:
517.97
MOL-Datei:
6576-51-8.mol

N-[5-[[(3-Amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl-1H-pyrrol-2-carboxamidmonohydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
184-187° (Arcamone, 1967). Also reported as 189-193° from ethanol-ethyl acetate (Bialer)
storage temp. 
−20°C
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 43
S-Sätze: 36/37
WGK Germany  3
RTECS-Nr. WZ7110000
Toxizität LD50 in mice (mg/kg): 75 i.v.; 500 i.p. (DiMarco)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P321 Besondere Behandlung
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

N-[5-[[(3-Amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl-1H-pyrrol-2-carboxamidmonohydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Originator

Herperal,Farmitalia,Italy,1978

Manufacturing Process

A spore suspension obtained upon washing a culture of Streptomyces distallicus is added to 3,000 ml of a sterile medium consisting of the following:Dextrose 2% Corn steep liquor extract 2% CaCO3 1% (NH4)2SO4 0.3% NaCl 0.3%Fermentation is continued at 28°C for 40 hours at a stirring rate of 150 to 250 rpm and a rate of air flow of 1 to 2 l/min/l of culture medium.
300 ml of a suspension of the vegetative mycelium of this culture are used for inoculating 6,000 ml of a similar sterile culture medium. At this production stage, the culture is kept fermenting for 85 to 100 hours (pH 7.6 at 28°C) at a stirring rate of 350 to 450 rpm and a rate of air flow of 1 to 1.5 l/min/l of culture medium.
To 17 l of a culture obtained by submerged fermentation as mentioned above, siliceous earth is added and the batch is filtered. The mixture of mycelium and the siliceous earth are agitated for 1 hour with 2.5 l of butanol. This treatment is repeated twice. The butanolic extracts are combined, washed with water, evaporated to dryness (about 10 g) and boiled with acetone (80 ml). The 5 g of distamycin is extracted six times with ethanol. The ethanolic extracts are combined, concentrated and filtered through a column containing 70 g of alumina. Elution is carried out with the same solvent. The effluent (central fractions) is collected and evaporated to dryness to yield 0.43 g of pure distamycin A: decomposition point, 183°C to 185°C. The product can be further purified by crystallization from aqueous n-butanol.

Therapeutic Function

Antibiotic

N-[5-[[(3-Amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl-1H-pyrrol-2-carboxamidmonohydrochlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


N-[5-[[(3-Amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl-1H-pyrrol-2-carboxamidmonohydrochlorid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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6576-51-8(N-[5-[[(3-Amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl-1H-pyrrol-2-carboxamidmonohydrochlorid)Verwandte Suche:


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  • 6576-51-8
  • C22H27N9O4HCl
  • C22H28O4N9Cl
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