(Chlormethyl)dimethylphenylsilan
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- CAS-Nr.
- 1833-51-8
- Bezeichnung:
- (Chlormethyl)dimethylphenylsilan
- Englisch Name:
- CHLOROMETHYLDIMETHYLPHENYLSILANE
- Synonyma:
- DK635;DK180;dimethyl(phenyl);Chloromethylphenyldimethylsilane;CHLOROMETHYLDIMETHYLPHENYLSILANE;Phenyldimethyl(chloromethyl)silane;Dichloromethyldimethylphenylsilane;(chloromethyl)dimethylphenyl-silan;Phenyl(chloromethyl)dimethylsilane;Dimethylphenylsilyldichloromethane
- CBNumber:
- CB9344055
- Summenformel:
- C9H13ClSi
- Molgewicht:
- 184.74
- MOL-Datei:
- 1833-51-8.mol
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(Chlormethyl)dimethylphenylsilan Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 106-107 °C/15 mmHg (lit.)
- Dichte
- 1.024 g/mL at 25 °C (lit.)
- Brechungsindex
- n20/D 1.520(lit.)
- Flammpunkt:
- 196 °F
- storage temp.
- 2-8°C
- Aggregatzustand
- clear liquid
- Farbe
- Colorless to Almost colorless
- Wichte
- 1.031
- Hydrolytic Sensitivity
- 4: no reaction with water under neutral conditions
- BRN
- 2935991
- CAS Datenbank
- 1833-51-8(CAS DataBase Reference)
- EPA chemische Informationen
- Silane, (chloromethyl)dimethylphenyl- (1833-51-8)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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|
| S-Sätze: |
26-36-26/36 |
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| RIDADR |
1993 |
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| WGK Germany |
3 |
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| TSCA |
Yes |
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| HS Code |
29319000 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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(Chlormethyl)dimethylphenylsilan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Physikalische Eigenschaften
bp 106–107°C/15 mmHg; d 1.024 g cm?3
Verwenden
The first reported preparation and use of
(chloromethyl)dimethylphenylsilane was in 1949.At the time,
the main utility of (chloromethyl)dimethylphenylsilane was as
the starting material for conversion to the corresponding Grignard
reagent (see below). Since then, it has also been used for heteroatom
alkylation, carbon alkylation, and conversion to a variety
of organometallic and organolanthanide reagents. The main advantage
of this reagent over the closely related (chloromethyl)trimethylsilane
is the ability of (chloromethyl)dimethylphenylsilane
to undergo a Fleming oxidation, thus allowing (chloromethyl)dimethylphenylsilane
to serve as a masked hydroxyl group. This
utility has been exploited for both the C-substituted and Nsubstituted
adducts. A major disadvantage of the use of
(chloromethyl)dimethylphenylsilane is its propensity to undergo
rearrangements under a variety of conditions (see below). (Chloromethyl)
dimethylphenylsilane is used as the precursor for the
preparation of (phenyldimethylsilyl)methoxymethyl chloride
(SMOM-Cl), a hydroxyl protecting group.
(Chloromethyl)dimethylphenylsilane (1) can
be utilized to install a silylmethyl group on carbon via base promoted
C-alkylation of terminal alkynes,dihydropyrazines,malonic
esters,phenylacetonitriles,sulfoxides,and imines.Although
has been used directly in the alkylation, conversion to
the corresponding iodide via Finkelstein displacement (eq 1)
prior to alkylation is sometimeswarranted. Except for the malonic
esters (eq 2), strongly basic conditions and lowtemperatures (with
slow warming) are generally employed in the transformation (eqs
3 and 4).
synthetische
can be prepared either by the reaction
of phenylmagnesium bromide with chloro(chloromethyl)dimethylsilane
in ether at reflux,or by the reaction of phenylmagnesium
bromide with chloro(chloromethyl)dimethylsilane
in the presence of catalytic (N,N,N,N-tetramethylethylenediamine)
zinc in 1,4-dioxane at 20°C.
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