2-Acetoxybenzoylchlorid

O-ACETYLSALICYLOYL CHLORIDE Struktur
5538-51-2
CAS-Nr.
5538-51-2
Bezeichnung:
2-Acetoxybenzoylchlorid
Englisch Name:
O-ACETYLSALICYLOYL CHLORIDE
Synonyma:
SKL1282;ASPIRIN CHLORIDE;AKOS BBS-00003925;2-(Chlorocarbonyl);O-ACETYLSALICYLOYL C;o-Acetylsalicychloride;Acetylsalicoyl chloride;O-Acetoxybenzoylchloride;ACETYLSALICYLOYL CHLORIDE;2-ACETOXYBENZOYL CHLORIDE
CBNumber:
CB9446371
Summenformel:
C9H7ClO3
Molgewicht:
198.6
MOL-Datei:
5538-51-2.mol

2-Acetoxybenzoylchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
45-49 °C (lit.)
Siedepunkt:
107-110 °C/0.1 mmHg (lit.)
Dichte
1.3219 (rough estimate)
Brechungsindex
n20/D 1.536(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Refrigerator
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
powder to lump
Farbe
White to Orange to Green
Wasserlöslichkeit
Soluble in toluene. Reacts with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
880372
Stabilität:
Moisture Sensitive
CAS Datenbank
5538-51-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetylsalicyloyl chloride(5538-51-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,Xi
R-Sätze: 22-34-37-29
S-Sätze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
3-10-21
Hazard Note  Irritant/Corrosive/Moisture Sensitive
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29163900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

2-Acetoxybenzoylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

yellow to light orange chunks

Verwenden

O-Acetylsalicyloyl chloride was used in the synthesis of enantiomerically pure bidentate heteroorganic ligands built on simple achiral skeletons and containing an aziridine moiety. It was used in the general synthesis of acetoxybenzamides. It was used in the chemical synthesis of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy(TEMPO)-aspirin conjugate via condensation reaction with 4-hydroxy-TEMPO. It was used as reagent in acylation of cyclobutenediones.

läuterung methode

Check first the IR to see if an OH frequency is present. If so, some free acid is present. Then reflux with acetyl chloride for 2-3hours and fractionate at high vacuum. The distillate should crystallise. It can be recrystallised from hexane or *C6H6 (m 60o, sintering at 52o). [Riegel & Wittcoff J Am Chem Soc 64 486 1942, Beilstein 10 H 86, 10 I 43, 10 II 55, 10 III 151, 10 IV 169.]

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