2-アミノフェノール 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～褐色, 結晶性粉末
種類
アミノフェノールは、研究・開発用試薬製品のほか、産業用途では酸化染料として販売されています。オルト・メタ・パラの異性体は、混合物ではなく通常それぞれ別の製品です。
試薬製品としては25g , 500gなどの小単位販売ですが、酸化染料としての製品は15kg , 20kgなど大容量で販売されています。
性質
o-アミノフェノールは隣接するアミノ基とヒドロキシル基が分子内および分子間水素結合を形成する性質があります。
また、アミノ基はジアゾ化することが可能で、他の芳香族または共鳴染料種にカップリングして、染料化合物の合成に用いられます。特にo-アミノフェノールのジアゾ化化合物は金属錯体を形成する三座配位子として有用です。
溶解性
水に可溶 (2g/100ml水)。アルコールに可溶。エーテルに易溶。エタノールにやや溶けやすく、水にやや溶けにくい。
解説
アミノフェノールとは、のベンゼン環上の水素原子うちの一つをアミノ基で置換した有機化合物です。
アミノ基の位置によって、o-アミノフェノール (オルトアミノフェノール)、m-アミノフェノール (メタアミノフェノール)、p-アミノフェノール (パラアミノフェノール) の3種類の異性体が存在します。3つの異性体は全て常温では固体であり、それぞれ「白色ないし淡黄色の結晶、針状の形」 (オルト体) 、「白色」 (メタ体) 、「無色板状晶」 (パラ体) です。特に、パラ体は空気中で徐々に酸化し、色が褐色に変わるとされています。
アミノフェノールの分子量は109.13、密度はそれぞれ、オルト体: 1.328g/cm3、メタ体: 1.276g/cm3、パラ体: 1.13 g/cm3であり、3種類ともなどの極性溶媒に溶けやすい物質です。水への溶解度は、オルト体: 2.0×103mg/L (20℃) 、メタ体: 26g/L (20℃) 、パラ体: 16g/L (20℃) でそれぞれ異なります。
用途
有機合成原料(染料等)、写真用薬品。
用途
アゾ系媒染染料、写真薬原料
使用上の注意
不活性ガス封入
化学的特性
2-aminophenol appears as colorless needles or as white crystalline substance turning tan to brown on exposure to air. It forms white orthorhombic bipyramidal needles when crystallized from water or benzene. The crystals have eight molecules to the elementary cell. Insoluble in benzene, soluble in ethanol and water. o-aminophenol is contained in hair dyes and can cause contact dermatitis in hairdressers.
使用
2-Aminophenol is an isomer of 4-Aminophenol and is used as a reagent for the synthesis of heterocyclic compounds and dyes. It is also used to make dyes and pharmaceuticals.
定義
ChEBI: 2-aminophenol is the aminophenol which has the single amino substituent located ortho to the phenolic -OH group. It has a role as a bacterial metabolite.
製造方法
2-Aminophenol is obtained by reduction of o-nitrophenol with sodium sulfide or hydrogen gas.
抗菌性
Further observations on this group of compounds are required, but its low toxicity and its bacteriostatic activity against the Gram-negative bacilli suggest that 2-aminophenol may be of value as a local antiseptic.
一般的な説明
2-Aminophenol, also called o-aminophenol, is an aromatic amphoteric compound with the formula C6H4(OH)NH2. It is a white needle-shaped crystal that darkens when exposed to light and air. It is an isomer of aminophenol and serves as a vital chemical intermediate for dyes, medicine, printing, and biological applications.
空気と水の反応
Protect from air and light. Insoluble in water.
反応プロフィール
2-Aminophenol can react with oxidizing agents. THF forms explosive products with 2-aminophenol [Lewis 3227].
火災危険
Combustible material: may burn but does not ignite readily. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
使用用途
図1. アミノフェノールの化学反応
アミノフェノールは、3種類とも有機合成化学における重要なビルディングブロックとして用いられます。すなわち、医薬や染料などの原料です。
また、o-アミノフェノールは、還元剤として働くため、写真現像薬の一種です (製品名、Atomal・Ortolなど) 。
接触アレルゲン
It is contained in hair dyes and can cause contact
dermatitis in hairdressers and consumers
副作用
(1)Methemoglobinemia - an increase in methemoglobin in the blood; the compound is classified as having secondary toxic effects.
(2)Skin sensitiser - a substance that can induce an allergic skin reaction.
(3)Asthma - reversible bronchoconstriction (narrowing of the fine bronchial tubes) caused by inhalation of irritating or allergenic substances.
安全性プロファイル
Poison by intraperitoneal and subcutaneous routes. Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. An eye irritant. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic NO,. See also AROMATIC AMINES.
職業ばく露
Workers may be exposed to oAminophenol during its use as a chemical intermediate; in the manufacture of azo and sulfur dyes; and in the photographic industry. There is potential for consumer exposure to o-Aminophenol because of its use in dyeing hair, fur, and leather. The compound is a constituent of 75 registered cosmetic products suggesting the potential for widespread consumer exposure. p-Aminophenol is used mainly as a dye, dye intermediate and as a photographic developer; and in small quantities in analgesic drug preparation. Consumer exposure to p-aminophenol may occur from use as a hairdye or as a component in cosmetic preparations. mAminophenol is used mainly as a dye intermediate
製造方法
フェノールをニトロ化するとo-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールの混合物が生成し、還元によりo-アミノフェノール、及び、p-アミノフェノールを得ることが可能です。これは、フェノールのヒドロキシ基のオルトパラ配向性に由来します。の還元には、適切な還元剤 (NaBH4など) 、または水素と触媒 (Raney Niなど) を用いた水素化反応などを用います。
輸送方法
UN2512 Aminophenols (o-; m-; p-), Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials
純化方法
Purify it by dissolving it in hot water, decolorising with activated charcoal, filtering and cooling to induce crystallisation. Maintain an atmosphere of N2 over the hot phenol solution to prevent its oxidation [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. It can also be crystallised from EtOH using the same precautions. [Beilstein 13 IV 805.]
不和合性
These phenol/cresol materials can react with oxidizers; reaction may be violent. Incompatible with strong reducing substances such as alkali metals, hydrides, nitrides, and sulfides. Flammable gas (H2) may be generated, and the heat of the reaction may cause the gas to ignite and explode. Heat may be generated by the acidbase reaction with bases; such heating may initiate polymerization of the organic compound. Reacts with boranes, alkalies, aliphatic amines, amides, nitric acid, sulfuric acid. Phenols are sulfonated very readily (e.g., by concentrated sulfuric acid at room temperature). These reactions generate heat. Phenols are also nitrated very rapidly, even by dilute nitric acid and can explode when heated. Many phenols form metal salts that may be detonated by mild shock.
廃棄物の処理
Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.
2-アミノフェノール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品