芳香烃

芳香烃是指具有苯环基本结构或具有芳香族化合物性质的闭链烃。可分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。单环芳烃 分子中只含有一个苯环,如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多环芳烃分子中含有两个或两个以上的苯环。根据苯环相互联结的方式,又可分为:①多苯代脂烃,如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②联苯和联多苯,如联苯、联三苯、联四苯等。③稠环芳烃,如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。 非苯芳烃 不含苯环,但具有一定程度芳性的碳氢化合物,如薁,轮烯等。均易起取代反应,不易起加成反应,环不容易破裂等。自然界中的芳香烃主要从煤焦油的分馏物和石油的芳构化产物中得到。煤焦油的主要成分为芳香烃;各种石油原油的主要成分为脂肪烃,芳香烃只占0.2%~7.4%,但石油的急慢性毒性主要是芳香烃,特别是其中可溶性芳烃如萘、菲等所造成。可用作溶剂及化工原料。
苯是芳烃中最基本的结构,通常采用含3个共轭双键六元环的结构式,这是1865年德国化学家F.A.凯库勒提出来的,称为凯库勒式。从组成上看,苯是不饱和烃,但它不易发生加成和氧化反应,易发生取代反应,并有特殊的韧定性(参见“芳香性”)。根据杂化轨道理论,苯分子中每个碳原子都是sp2杂化,各以两个sp2杂化轨道与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道重叠,形成C—Cσ键(见图1),并以一个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠,形成C—Hσ键。
最简单的芳香烃是苯。最初从煤焦油中发现苯及其他芳香族化合物,所以在相当长时期内煤焦油是芳烃的主要来源。但煤焦油产率只是煤的3%,而且煤焦油内各种芳香族化合物的粗制品仅为煤的0.3%。所以自20世纪40年代以来主要从加工石油制取芳烃。芳烃都是液体或固体。不溶于水,能溶于有机溶剂。具有芳香性,不易起加成反应,易起取代反应,对热和氧化剂比较稳定。芳烃(特别是单环芳烃)是重要的化工原料(如对二甲苯是制造涤纶的原料),许多液体芳烃可用作溶剂(如油漆易溶于芳烃)。但液体芳烃与皮肤多次接触后,会因脱水和脱脂引起皮炎。芳烃蒸气对粘膜的刺激作用比脂肪烃强,特别是苯蒸气对造血功能有特殊的损害作用。但动物试验证明,烷基苯无此损害作用。
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叔戊基苯聚苯乙烯2,4-二甲氧基溴苯1,3-二乙基苯3-氯-4-溴甲苯2-氰基-4'-甲基联苯4'-乙基-4-氰基联苯2-碘三氟甲氧基苯1-溴-4-氯-2-氟苯2-氯-1,4-二甲氧基苯邻氨基三氟甲氧基苯2,6-二溴甲苯4,4'-二羟基联苯邻二甲苯3-溴-4-羟基氰苯4,4'-二乙酰联苯4-苄氧基溴苯3,4-二甲氧基甲苯3-溴-1-氯-4-氟苯2-溴-1-氯-4-氟苯2,3-二羟基萘3,4,5-三甲氧基甲苯1-氨基四氢化萘对二乙酰氧基苯2,2'-二羟基联苯邻溴三氟甲氧基苯3-(三氟甲氧基)碘苯1-溴-3-氟-4-碘苯对羟基联苯1,8-双二甲氨基萘胡椒环丁苯对二乙氧基苯2,5-二羟基甲苯1,2,4-三甲氧基苯4-溴苯乙烯2,4-二氟碘苯2-溴-4-苯基乙酰苯仲丁基苯 2-氯苯乙烯2,5-二(三氟甲基)溴苯对甲砜基甲苯间氯三氟甲氧基苯间二甲苯胡椒乙腈1,3,5-三叔丁基苯1,3,5-三异丙基苯2,6-二羟基甲苯3,4-二羟基甲苯环己基苯胡椒基氯1,3,5-三甲氧基苯1-碘-4-(三氟甲氧基)苯4-叔丁基甲苯3,4-二氨基甲苯4-氟-2-碘-1-甲基苯1-乙酰基萘偶氮苯对氯苯乙烯1,3-二氯-2-碘苯2-甲氧基氰苯1-溴-2,4,6-三氟苯3,5-二羟基甲苯2,6-二羟乙氨基甲苯1-溴-2-异丙基苯1-萘氨基苯4-三氟甲氧基甲苯均三甲苯2,6-二氨基甲苯2-甲基萘1-氨基-3,5-二甲苯1,2,3—三甲氧基苯3-甲基联苯戊基苯2-氟三氟甲氧基苯2,3,4-三氟溴苯1,5-二羟基萘2-氰基-4'-溴甲基联苯1-溴-4-氟-2-碘苯1-甲氧基萘1,3-二乙酰基苯叔丁基苯1-乙基萘1,4-二苯氧基苯2-氰基-4'-甲基联苯2-溴-1,4-二氯苯4-甲氧基苯乙烯1,2-二氰基苯4-氨基-2-羟基甲苯对三联苯1-溴-3,5-二甲氧基苯五甲基苯1-甲基萘1,2-二氯-4-氟苯间氟三氟甲氧基苯间三联苯1-溴-2-氟-4-碘苯3-三氟甲氧基溴苯1,4-二苄氧基苯2-溴-1,3,5-三异丙苯2-二氟甲氧基溴苯2-溴-7-羟基萘(2,2-二氯环丙基)苯3-氯-2-氟溴苯2-碘异丙基苯2,6-二异丙基萘4-氯甲基苯乙烯2,6-二溴萘对溴戊基联苯9,10-二(氯甲基)蒽4-正丙基联苯2,3,6-三氯甲苯1,3,5-三(溴甲基)苯2,4-二(二氟甲基)氰苯1,2-二氰基-3-氟苯反式-4-丙基环己基溴苯联苯4-乙烯基联苯2,6-二氟-4-溴碘苯异丙基苯1-(2-溴乙基)-4-氯苯四溴甲苯1-溴-3-甲氧基-5-甲苯乙基苯2-苯基-1-丙烯1,2,4-三甲基苯5-溴-2-碘间二甲苯对二甲苯正十二烷基苯5-氯-2-碘甲苯1,2,3,4-四氢萘2-溴-1-氟-4-碘苯2-氯-6-溴三氟甲基苯3,5-二氯-4-氟溴苯乙烯基甲苯异丙苯二甲苯苯乙烯1,4-Naphthalenedione, 2,3-diamino-1-溴-8-苯基萘1,3-二溴-2,5-二甲苯1-(4-甲氧苯基)-1,2,2-三苯乙烯1-异丙氧基-4-乙烯基苯2,2,2-三氟乙氧基磺酰苯2,4-二氯溴苄3',5'-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2'-脱氧-5-乙基尿苷1-溴-4-(甲氧基甲氧基)苯Α尿苷单水解2-碘-4-溴氟苯MEES[4-(DIMETHYLAMINO)-3-METHYLBUTAN-2-YL] 4-AMINOBENZOATE翠雀宁N-甲基-2-硝基苯磺酰胺1-溴-4-(苯基乙炔基)苯2-氯-3-氟苄溴1-氯-4-(氟甲基亚磺酰基)苯(S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙-1-醇1-溴-2-氯-3,4,5-三氟苯反式-4-乙基环己基-4'-碘苯2-溴-5-碘-1,3-二甲苯4-溴-2,6-二氟苯乙腈4-甲基苯磺酸氟甲酯2,3-二溴萘1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯(di-p-tolylphosphino)phenylacetylene(di-(p-chlorophenyl)phosphino)phenylacetylene2-dichlorophosphorylethylbenzene4-乙炔基苯甲酸叔丁酯2-氯-11,11-二苯基-11H-苯并芴BENZALDEHYDE, 4-(DIPHENYLAMINO)-2-HYDROXY-Benzene, 1-iodo-2-(phenylthio)-4-溴-N-(2-碘苯基)-苯磺酰胺dimethyl 2,2'-azanediyldibenzoate5-溴-间苯二甲醇1-Naphthalenepropanoic acid, α-amino-5,6,7,8-tetrahydro-, (αS)-Benzonitrile, 4,4',4'',4'''-(1,3,6,8-pyrenetetrayl)tetrakis-3,5-BIS(1-METHOXY-3,5-BENZENE DICARBOXYLICACID)BENZOIC ACID卡格列净 -3位碘苯1,3-Benzenedicarbonitrile, 2,4,6-trichloro-3,5-二硝基溴苯Benzoic acid, 4-[(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)methyl]-, methyl ester4-溴-3-三氟甲基溴苄1-氯-4-氟-2-碘苯1,2,4,5-四异丙苯Benzene, 2-(2-chloroethyl)-1,3-difluoro-2,5-二溴碘苯6-bromo-N-methylnaphthalen-2-amine3-氯-5-碘三氟甲基苯1,5-二氟-2,4-二甲氧基苯1-Bromo-4,5-dichloro-2-methylbenzene2,3-二氟-1-丙氧基-4-[(反式,反式)-4'-丙基[1,1'-联环己基]-4-基]苯4-Azidobutanol 1-(4-Methylbenzenesulfonate)1,2-bis(broMoMethyl)-4,5-diMethylbenzene2-(3,4-二氟苯基)-1,3-二氧戊环3,4,5-Trihydroxyallylbenzene 3,4-di-O-glucoside苯甲酰胺类化合物2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯2-溴-5-氟苯乙腈9-(2-萘)-蒽Bis(ethtylbenzene)vanadiuM2-溴-13,13-二甲基-6,11-二-2-萘基-13H-茚并[1,2-B]蒽2-异丙氧基苯乙烯3-溴-1,2-二氨基苯1,2-二溴-3,5-二氟苯3,4-二羟基苯乙烯[双(三氟乙酰基)碘]五氟苯2,3-二溴-1,4-双(己氧基)萘1,2,4,5-四羟基苯2-溴-6-氯溴苄3,3-二(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-4-氮杂苯酞(E)-5-氟-3,4-二氢萘-1(2H) - 酮肟t-Butyl 3,5-difluorobenzoate2-碘-5-溴苄氯1-溴-4,5-二氯-2-氟苯5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑4-(二氟甲基磺酰基)氯苯4,4,5,5-TETRAMETHYL-2-(NAPHTHALEN-2-YLMETHYL)-1,3,2-DIOXABOROLANE3,4,5-三氟苯乙炔1-溴-4-异腈基苯2,4-二硝基碘苯TRIFLUOROMETHYL BENZENESULFONATE1-溴-2,4,5-三氯苯3,4,5 –三十二烷氧基苄氯2-碘-6-硝基甲苯3-(2-Aminoethyl)benzoic acid methyl ester HCl1-溴-2,4-二甲基-3-硝基苯METHYL 2-AMINO-5-FLUORO-4-METHYLBENZOATE氟苯2,2',6,6'-四溴联苯1,4-Benzenedicarboxaldehyde, 2,5-bis[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-1,3-二溴-4,6-二甲氧基苯(S)-4-硝基-3-((奥克斯坦-2-基甲基)氨基)苯甲酸甲酯1-(4-VINYL-PHENYL)-ETHANONE1-甲基-4-苯基乙炔苯2-氯-9,10-二苯基蒽1-(2-CHLORO-6-FLUOROPHENYL)CYCLOHEXANECARBONITRILE, 97过氧化氢二异丙苯Pyrene, 1,3,6,8-tetrakis(4'-ethynyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2-DICHLORO-4-PROPAN-2-YLBENZENE(3E)-6-[(3,6-DICHLOROPYRIDAZINE-4-CARBONYL)AMINO]-4-OXO-3-[(4-SULFOPHENYL)HYDRAZINYLIDENE]NAPHTHALEN1,1'-[(6-PHENOXY-1,3,5-TRIAZINE-2,4-DIYL)DIIMINO]BISANTHRAQUINONE(4-BENZOYLOXY-3-METHYLNAPHTHALEN-1-YL) BENZOATE1-甲基-3-苯基茚SODIUM HYDROGEN -2-ETHOXY-5-[[4-[[4-[(4-ETHOXY-3-SULPHONATOPHENYL)AMINO]PHENYL]-(1H-INDOL-3-YL-1-METBENZENEDIAZONIUM, 2,5-DIETHOXY-4-(4-MORPHOLINYL)-, TETRAFLUOROBORATE(1-)(1E)-1-[(2-HYDROXYANILINO)METHYLIDENE]NAPHTHALEN-2-ONEalpha-[2-(dimethylamino)-1-methylethyl]-alpha-phenylphenethyl alcohol hydrochloride 2-苯基-1,3-二硝基丙烷2-(4-氯苯基)-1,3-二硝基丙烷2-(3-氯苯基)-1,3-二硝基丙烷1,3,6-NAPHTHALENETRISULFONIC ACID, 8-AMINO-, SODIUM SALT (1:3)BENZENEACETONITRILE, A-ETHYL-A-PHENYL-SODIUM 4-[[4-[(2,4-DIAMINOPHENYL)AZO]NAPHTHYL]AZO]NAPHTHALENE-1-SULPHONATE2-[[4,5-DIHYDRO-3-METHYL-5-OXO-1-[4-[[2-(SULPHOOXY)ETHYL]SULPHONYL]PHENYL]-1H-PYRAZOL-4-YL]AZO]NAPH(di-(p-methoxyphenyl)phosphino)phenylacetylene1-chloro-3-dichlorophosphorylbenzeneMethanethioic acid, S-(4-chlorophenyl) ester2-Naphthalenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-双(3-羟基-4-氨基苯氧基)苯4-(吡啶-4-基)苯-1,2-二胺Benzoic acid, 4,4',4'',4'''-(1,2,4,5-benzenetetrayltetra-2,1-ethynediyl)tetrakis-SODIUM 4-[[4-CHLORO-6-ISOPROPOXY-1,3,5-TRIAZIN-2-YL]AMINO]BENZENESULPHONATESODIUM 1,1'-METHYLENEBIS(NAPHTHALENE-2-SULFONATE)1,6-dichloronaphthalene5-[[4-[(4,6-DICHLORO-1,3,5-TRIAZIN-2-YL)METHYLAMINO]PHENYL]AZO]-2-[2-(4-NITRO-2-SULPHOPHENYL)VINYL]BENZENESULFONAMIDE,3-AMINO-N-(5-CHLORO-2-PYRIMIDINYL)-DISODIUM 7-(ACETYLAMINO)-3-[[4-[(4-CHLORO-2-SULPHONATOPHENYL)AZO]-2,5-DIMETHYLPHENYL]AZO]-4-HYDROXYNTRISODIUM BIS[5-CHLORO-2-HYDROXY-3-[(2-HYDROXY-1-NAPHTHYL)AZO]BENZENESULPHONATO(3-)]COBALTATE(3-)二甲苯基砜 4-甲基-4-苯基-2-戊醇4-[(2,4-dihydroxyphenyl)azo]benzenesulphonic acid1-BROMO-4-CYCLOPENTENYLBENZENE2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)芘4'-(反式-4-丙基环己基)-2,3-二氟-4-乙氧基-1,1'-联苯4-(2-碘代乙基)辛基苯4-溴-4-碘联苯2、6一二氯-P-苯醌3,5-二氯甲苯Benzeneethanol, 3-fluoro-4-(trifluoromethyl)-(十六烷氧基)苯IN1606, 4,7-Bis(5-bromo-4-dodecylthiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole3-methylbenzenesulfonyl fluoride1,3-二氯-5-氯甲基苯4-(1,2,2-trifluorovinyl)benzenesulfonyl fluoride1,2,4-三溴-5-碘苯4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-[2-(8-羟基-2,6-二甲基-1,2,6,7,8,8A-六氢萘)-乙基]-四氢吡喃-2-酮1,3-二甲基-4-乙基苯

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