背景及概述[1]
喹啉类化合物是氮杂环中非常重要的一类化合物,许多含喹啉环结构的化合物显示了广泛的应用和发展前景。其中喹啉酸是一种重要的农药、医药及医药中间体,可用于合成含喹啉环的咪唑啉酮类除草剂,也可用于合成抗生素和重要药物中间体。 4-甲基喹啉-6-羧酸为喹啉酸类化合物的一种,可用作医药合成中间体。如果吸入4-甲基喹啉-6-羧酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
4-甲基喹啉-6-羧酸制备如下:将2.9克(0.315摩尔)对氨基苯甲酸与135.1克(0.5摩尔)六水三氯化铁10克、 氯化锌(无水)的混合物溶于250毫升乙醇,在搅拌下于60-65摄氏度加热。在2小时内向该混合物中加入17.3克(0.25摩尔)甲基乙烯基酮。使该混合物再回流2小时,然后在室温下放置过夜,真空除去过量的乙醇,并将残余物用300毫升20%的氢氧化钠溶液处理,过滤混合物,并用冰醋酸酸化滤液至pH 5。 将浅褐色沉淀物用水和乙醇洗涤。用绝对溶剂重结晶,得到32克(54.17%)4-甲基喹啉-6-羧酸,熔点为280—282摄氏度。
主要参考资料
[1] 4,6-Disubstituted Quinolines and Decahydroquinolines