背景及概述[1][2]
3-羟甲基哌啶是一种医药中间体，文献报道可由N-烯丙基-3-哌啶甲醇一步制备得到或由3-哌啶甲酸乙酯一步还原制备得到。
制备方法[1-2]
方法一、
在黑暗中（在烧瓶中用铝箔覆盖）向相应的烯丙基胺（0.396mmol）的无水甲苯（12mL）中的溶液中，在氩气下分批加入[（PCy3）2Cl2Ru=CHPh]（0.02mmol）。将得到的混合物回流直至通过TLC原料完全消失，并在减压下浓缩。残余物进行色谱分离，用己烷-EtOAc混合物洗脱，得到分析纯的N-去烯丙基化胺即3-哌啶甲醇。收率50％。
方法二、
将3-哌啶甲酸乙酯（10.0mL，10.12g，64.37mmol）的无水THF（100mL）溶液缓慢加入到冰冷却的LiAlH4（3.40g，90mmol）在无水THF（300mL）中的悬浮液中。在可见气体停止逸出后，将混合物在室温放置。持续20小时。用MgSO4·7H2O淬灭反应，直到所有气体停止逸出，将浆液过滤并用无水THF洗涤。真空蒸发THF部分，并通过真空蒸馏纯化粘性产物，得到标题化合物3-哌啶甲醇。粘性油；产量5.79g（78％）。沸点90℃/0.03mbar。1HNMR（DMSO-d6）：δ=0.96（qd，1H，J=11.7，4.0Hz，4-Ha），1.30（qt，1H，J=12.1，3.8Hz，5-Ha），1.39-1.57（m，2H，5-He，3-Ha），1.67（m，1H，4-He），2.12（t，1H，J=11.5Hz，2-Ha），2.36（td，1H，J=11.5，2.7Hz，6-Ha），2.81（dt，1H，J=11.7，3.5Hz，6-He），2.94（dd，1H，J=11.7，3.5Hz，2-He），3.19（m，2H，CH2OH）。13CNMR（DMSO-d6）：δ＝25.71（C-5），27.80（C-4），39.41（C-3），46.64（C-6），49.89（C-2），64.50（CH2OH）。EI-MS：m/z＝115（M+）。
主要参考资料
[1]FromSynthesis,(4),668-672;2005
[2]FromSynthesis,(11),1937-1943;1999