背景及概述[1][2]
三氟甲烷磺酰氯可用作医药中间体，如制备白藜芦醇三甲醚，白藜芦醇三甲醚是很多抗菌药、减肥药、抗癌药物以及辅助剂的重要合成原料。例如制备具有抗癌作用的H-PGDS抑制剂、Rho-激酶抑制剂、KSP抑制剂、CSF-1R抑制剂、肾素抑制剂等。三氟甲烷磺酰氯可由三氟甲磺酸与氯化亚砜反应制备。
制备[1-2]
方法一
室温下，将1mol的三氟甲磺酸加入1L的二氯甲烷中，搅拌并缓慢滴加0.5mol的氯化亚砜，控制时间55min滴加完毕，室温搅拌反应12小时，将反应体系浓缩得粗品三氟甲烷磺酰氯，无需纯化。
方法二
采用一个包含0.236kg的TFAK和0.471kg的TFSK以及小于1000ppm的DMF的水相(2.4kg)；以及一个基本上由二氯甲烷和DMF组成的有机相，其蒸馏使得有可能相继地回收该二氯甲烷并且然后该DMF。将前述水相放置在一个3L的玻璃反应器中，冷却到0℃，并且然后引入气态的二氯化物。在通过沉降分离该反应介质之后回收该TFSCl，并且然后在大气压下通过蒸馏纯化以产生纯TFSCl(0.422kg，RY为91mol％)。
应用[1]
将1mol的苯胺、0.5mol的三乙胺加入到1L的二氯甲烷中，降温至0℃，通过滴液漏斗滴加三氟甲烷磺酰氯0.5mol，滴加完毕后升温至室温反应2小时，将反应体系经水洗、干燥、浓缩后用石油醚重结晶得到白藜芦醇三甲醚。
主要参考资料
[1] CN201610169675.8一种白藜芦醇三甲醚的合成方法
[2] CN201380039095.1用于制备磺酰亚胺化合物及其盐的方法