柚皮素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯的制备

2020/5/28 17:56:33

背景及概述[1]

Hendra Rudi等人2016年首次报道了对澳大利亚两种花的植物化学研究,从而鉴定了伊拉瓦拉火焰树花(Brachychiton acerifolius)中的六种次生代谢产物和阿尔斯顿维尔(Tibouchina lepidota)的花中的七种次生代谢产物。柚皮素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯次被报道可从伊拉瓦拉火焰树花(Brachychiton acerifolius)中分离制备得到。

制备[1]

通用分离方法:将冻干的花朵(300 g)压碎,悬浮在甲醇(1.0 L),并搅拌24小时,然后过滤。 滤液然后用甲醇(3*1 L)萃取。上清液合并并在真空下浓缩以产生浓缩物13.538g(Illawarra火焰发束)和14.346g(Alstonville)。将萃取的溶液用己烷(1.0 L)和二氯甲烷(1.0 L)反萃取。分别将极性较大的提取物(3.174 g和4.328 g)重新溶于甲醇(10 mL)并通过HPLC过滤器(0.45mm)过滤。提取物通过用半制备型HPLC色谱分离,溶剂A(0.1%TFA的H2O溶液)和溶剂B(0.1%TFA的乙腈溶液)在40至50分钟内,在90%至55%的梯度范围内洗脱。

上图中5即为产物柚皮素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯。从伊拉瓦拉火焰树花中分离出六种化合物(B. acerifolius)包括槲皮素1、pelargonidin 3-(6-coumarylglucoside)-5-(6-acetylglucoside)(2)、kaempferol 3-rutinoside(3)、山奈酚(6)、柚皮素-7-O-β-葡萄糖苷酸(4)和柚皮素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯(5)。

主要参考资料

[1] Hendra Rudi, Keller Paul A. (2016) Flowers in Australia: Phytochemical Studies on the Illawarra Flame Tree and Alstonville. Australian Journal of Chemistry 69, 925-927.

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