2-异氰酰丙酸乙酯的应用

2020/6/8 9:38:28

背景及概述[1]

2-异氰酰丙酸乙酯可作为医药合成中间体,如可用于制备一种维生素C氨基甲酸酯型化合物如2-((5R)-5S)-1.2-二乙酰氧基乙基-4-羟基-2-氧-2,5-二氢呋喃-3-氧代)羰基-1-氨基丙酸酯,该化合物特别适合用于具有褐色色素沉着斑点、衰老斑点的个体的皮肤,或者用于希望对抗源自黑色素生成的褐色的外观的个体的皮肤,还可以使头发、睫毛、头发以及嘴唇和/或指甲脱色和/或变亮。

应用[1]

2-异氰酰丙酸乙酯可用于制备2-((5R)-5S)-1.2-二乙酰氧基乙基-4-羟基-2-氧-2,5-二氢呋喃-3-氧代)羰基-1-氨基丙酸酯:

将1克维生素C 5,6-异亚丙基溶于10毫升二恶烷中,用191毫克NaOH中和。然后添加0.62ml的2-异氰酰丙酸乙酯,并且将介质在50℃下加热4小时。将反应物减压浓缩并将残余物溶于浓盐酸溶液中,并搅拌2小时。将其减压浓缩并在硅胶上纯化。得到500mg纯产物(黄色粘性油),产率为34%。

参考文献

[1] WO2008129188 METHOD FOR THE DEPIGMENTATION OF KERATINOUS MATERIALS WITH THE HELP OF CARBAMATE COMPOUNDS OF VITAMIN C, AND USE OF SAID COMPOUNDS

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