4-(反式-4-乙基环己基)苯酚的制备

背景及概述^[1]

4-(反式-4-乙基环己基)苯酚是一种取代的（4'-羟基苯基）环烷烃化合物，该类化合物可作为雌激素受体β（ERβ）的选择性激动剂，可以被配制成药物组合物并且被施用以治疗与ER活性有关的疾病。有研究使用TR-FRETERβ结合测定法测试了取代的（4'-羟基苯基）环烷烃化合物4-(反式-4-乙基环己基)苯酚的结合活性，测量了在488nm处发射和在518nm处的荧光素的发射，结果显示其具有一定活性。

制备^[1]

在厚壁反应容器中向（±）-4-(4-乙基环己烯基)苯酚（75mg，0.35mmol）的甲醇（15mL）溶液中加入催化量为20％的Pd/C，将混合物在H₂压力（45psi）下搅拌75分钟，然后将反应混合物通过硅藻土垫过滤。浓缩滤液，并将残余物通过柱色谱法纯化（SiO₂，己烷-乙酸乙酯＝65∶35），得到4-(反式-4-乙基环己基)苯酚（38mg，50％），为无色固体。mp60-61℃。¹HNMR（CDCl₃，300MHz）δ7.06和6.75（AA'BB'，JAB=9.0Hz，4H），3.48（d，J=6.3Hz，1H），2.59-2.58（m，1H），1.95-1.08（m，13H）；¹³CNMR（CD₃OD，75MHz）δ127.9，115.3，68.6，46.1，41.4，38.8，33.1，31.6，28.5，27.5。

参考文献

[1] US20160340279 - SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOHEXANE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM