背景及概述[1]
B-[2-(9H-咔唑-9-基)苯基]硼酸可作为医药合成中间体，可由咔唑与邻溴碘苯反应制备9-(2-溴苯基)-9H-咔唑，进一步与正丁基锂、硼酸三异丙酯反应制备而得。
制备[1-2]
报道一、
①9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(9-(2-bromophenyl)-9H-carbazole)的合成：咔唑(1eq)与邻溴碘苯(3eq)碘化亚铜(0.05eq)；11g的碳酸钾(4eq)加入三口瓶中，加入无水的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在140℃反应48h，反应结束后，将反应体系倒入水中，析出大量固体，用二氯甲烷溶解固体，拌样，过柱，得白色固体(47％)；MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，322.2050；found，322.2038
②B-[2-(9H-咔唑-9-基)苯基]硼酸((2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronicacid)的合成：9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(1eq)，加入干燥的四氢呋喃溶液，降温至-78℃，抽换N2，三次，保证体系的无氧环境，滴加正丁基锂(2.5M，1.1eq)后，保持在-78℃反应1.5h，在滴加硼酸三异丙酯(ρ＝0.815g/ml，1.1eq)，滴加完毕后升至室温，8h后滴加稀盐酸猝灭反应，减压蒸馏除去四氢呋喃，加二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁，干燥，过滤，滤液进行重结晶，得白色固体产物(90％)。
报道二、
1）160°C下将7.80ml（71.8mmol）的1-溴-2-氟苯添加到10g（59.8mmol）的咔唑和39.0g（120mmol）的碳酸铯溶液中，加热并搅拌16小时，将反应溶液冷却至室温，加入甲苯，并滤出不溶物。将获得的溶液用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，通过硅胶柱色谱法纯化，并将获得的残余物结晶，从而获得18.3g的中间体，产率为94％。
2）在氩气氛下，将步骤1合成的8.0g（24.8mmol）的中间体溶于THF（124ml），在干冰/丙酮浴中冷却，逐滴添加17.1ml（27.3mmol）己烷己烷溶液，并将混合物搅拌2小时。逐滴加入3.33ml（29.8mmol）的硼酸三甲酯，搅拌混合物1小时，除去干冰/丙酮浴，并将温度升至室温。将反应在冰水浴中冷却，加入2M盐酸，将温度升至室温，并将混合物搅拌1小时，将获得的反应溶液用乙酸乙酯萃取，将有机层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩，将获得的残余物结晶，得到4.91gB-[2-(9H-咔唑-9-基)苯基]硼酸，产率为69％。
参考文献
[1]CN201710016833.0一种嘧啶类衍生物及其应用
[2] WO2018164239