(4-(4-氯苯氧基)苯基)甲胺盐酸盐的应用举例

背景及概述^[1]

(4-(4-氯苯氧基)苯基)甲胺盐酸盐是一种医药中间体，有文献报道其可用于制备一种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物如N-（4-（4-氯苯氧基）苄基）-2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺，该化合物可以抑制结核分枝杆菌。

应用^[1]

(4-(4-氯苯氧基)苯基)甲胺盐酸盐制备N-（4-（4-氯苯氧基）苄基）-2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺的方法如下：

将N-苄基-2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸（75 mg，0.37 mmol）和4-（4-氯苯氧基）苄胺盐酸盐（96 mg，0.41 mmol） 在5mL乙腈中溶解，并用EDC（108mg，0.56mmol）和DMAP（137mg，1.1mmol）处理。 将所得溶液在室温搅拌12小时。 反应混合物用CH₂Cl₂稀释，用10％NaHCO₃水溶液（2x），水，5％乙酸溶液（2x）洗涤。 收集有机相，用硫酸钠（Na₂SO₄）干燥，过滤，然后真空浓缩。通过硅胶柱色谱法用30％乙酸乙酯∶CH₂Cl₂溶剂系统纯化得到的粗物质，共得到37mg（24％）的N-（4-（4-氯苯氧基）苄基）-2，7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺，为白色固体。 熔点：168-169℃。

参考文献

[1] Moraski G C , Markley L D , Cramer J , et al. Advancement of Imidazo[1,2-a]pyridines with Improved Pharmacokinetics and nM Activity vs. Mycobacterium tuberculosis[J]. ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, 4(7).