【英文名称】1,2-Ethanedithiol
【分子式】C2H6S2
【分子量】94.20
【CA登录号】[540-63-6]
【结构式】HSCH2CH2SH
【物理性质】该试剂bp 146 oC, 63 oC/46mmHg, d 1.123 g/cm3 (23 oC)。微溶于水;易于有机溶剂混溶。
【制备和商品】该试剂为商品试剂。
【注意事项】该试剂有臭味,吸入会导致胸痛、头痛、恶心、肺水肿。LD50 342 mg/kg;应在通风橱中操作。
1,2-乙二硫醇与醛、酮和缩醛发生缩合反应,生成1,3-二噻戊烷,用于羰基保护 (式1,式2)[1,2]。其稳定性、缩合选择性和羰基再生条件与1,3-丙二硫醇[3]相似。可用烯酮二硫缩醛和/或二硫代原内酯保护酯和内酯。
保护基系列汇总
参 考 文 献
1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd ed.; John Wiley & Sons, Inc: New York, 1999. p 201.
2. (a) Oida, T.; Tanimoto, S.; Terao, H.; Okano, M. J. Chem.Soc., Perkin Trans, 1986, 1715. (b) An exception; Barton, D.H. R.; Bielska, M. T.; Cardoso, J. M.; Cussans, N. J.; Ley, S.V. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1840.
3. Liu, H. J.; Yeh, W. L.; Chew, S. Y. Tetrahedron Lett., 1993,34, 4435.
4. (a) Sato, T.; Otera, J.; Nozaki, H. J. Org. Chem., 1993, 58,4971. (b) Ni, Z. J.; Luh. T. Y. Org. Syn., 1992, 70, 240. (c)Bellesia, F.; Boni, M.; Ghelfi, F.; Pagnoni, U. M. Tetrahedron,1993, 49, 199.
5. (a) Sondej, S. C.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem., 1986,51, 3508. (b) Jeko, J.; Timar, T.; Jaszberenyi, J. C. J. Org.Chem., 1991, 56, 6748.
6. Houghton, R. P.; Dunlop, J. E. Synth. Comun., 1990, 20, 1.
7. Manabe, K.; Iimura, S.; Sun, X. M.; Kobayashi, S. J.Am.Chem. Soc., 2002, 124, 11971.
8. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Hazarkhani, H. J. Org. Chem.,2001, 66, 7527.