背景及概述[1]
1-溴-3,5-二甲氧基苯是一种有机中间体，可由3,5-二甲氧基苯胺为原料通过重氮化反应制备得到。有文献报道其可用于制备一种含芘基的对称性苯并咪唑类钌配合物。
制备[1]
在0°C下，将7.4 g（107 mmol）的硝酸钠在15 mL蒸馏水中的少量溶液添加到10.0 g（65.3 mmol）3,5-二甲氧基苯胺在30 mL 48％氢溴酸中的溶液中，直至用淀粉碘化钾试纸观察到重氮盐的存在。 同时，将5.2 g（36 mmol）溴化亚铜在5.2 mL 48％氢溴酸中的混合物在另一个烧瓶中加热至沸腾。 将制得的重氮盐溶液少量加入到溴化亚铜-氢溴酸溶液中，并保持其沸点。 加完后，将总反应混合物搅拌并再加热30分钟，并将所得粗产物通过水蒸气蒸馏纯化，收集到7.84g的1-溴-3,5-二甲氧基苯，为白色固体，产率为55.8％，熔点63-64℃。1H NMR δ 6.67 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 6.39 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 3.78 (s, 6H); MS m/z 216, 218 (M+).
应用[2]
CN201410450937.9报道了一种含芘基的对称性苯并咪唑类钌配合物及其制备方法，属于合成化学技术领域。该制备方法为1-溴-3,5-二甲氧基苯作为起始原料，与频哪醇二硼发生反应生成的芳基硼酸酯；得到的芳基耦联产物在无水无氧条件下，经BBr3脱除酚甲醚得到酚类化合物后与1-(4-溴丁基)-芘发生Williamson反应得到4-[3,5-二(氧基-1,4-亚丁基-芘基)]-2,6-二[2-(1-甲基)苯并咪唑基]吡啶，最后与水合三氯化钌RuCl3-3H2O合成目标产物。该钌配合物分子中的两组芘基结构使得该分子可固定在石墨烯、HOPG等碳素材料上，是一种优良的光敏染料，本方法合成过程简单，成本低廉。
参考文献
[1] Lu D , Meng Z , Thakur G A , et al. Adamantyl cannabinoids: a novel class of cannabinergic ligands.[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 48(14):4576-4585.
[2] CN201410450937.9一种含芘基的对称性苯并咪唑类钌配合物及其制备方法