视黄醇是维生素A的动物形式之一,它是一个二萜和醇的结构,它可以转换为其他形式的维生素A,并且以醇的衍生物视黄酯充当动物中维生素的储存形式。
当转换为视黄醛的形式,维生素A对视力是必不可少的,当转换成视黄酸对皮肤健康、牙齿矿化和骨骼生长所必需。这些化学化合物统称为类维生素A,并具有全反式视黄醇作为其结构的一个结构基序的共同特征。在结构上类维生素A还具有一个β–紫罗兰酮环和不饱和侧链,与任一醇、醛、羧酸基或酯基。侧链由四个类异戊二烯单元组成,以一系列可能存在于反式或顺式构型的共轭双键。
生产方法
天然产品
天然的维生素A由鱼肝油提取。其中海洋鱼类肝脏提取到的是视黄醇(维生素A1),淡水鱼类肝脏中提取到的是3-脱氢视黄醇,即维生素A2。
人工合成
视黄醇及其衍生物的人工合成路线有很多条,常见的有Isler路线,即C13-C14-C20。
柠檬醛和丙酮在碱性条件下进行羟醛缩合,得到假紫罗兰酮,在硫酸作用下环合,成为紫罗兰酮,其中β-紫罗兰酮就是路线中所指的C13。C13采用Darzens缩合得到缩水甘油酯,再水解、脱羧重排得到C14醛。再与C6醇制得的格氏试剂缩合,得到C20,这就是视黄醇的主链。经过一系列重排,最终得到视黄醇。
生理作用
在人体中的作用: 构成视觉细胞内感光物质:全反式视黄醛可以被视黄醛异构酶催化为4-顺式-视黄醛,4-顺-视黄醛可以和视蛋白结合成为视紫红质(rhodopsin)。视紫红质遇光后其中的4-顺-视黄醛变为全反视黄醛,因为构像的变化,引起对视神经的刺激作用,引发视觉。而遇光后的视紫红质不稳定,迅速分解为视蛋白和全反视黄醛,重新开始整个循环过程。
维持上皮结构的完整与健全:视黄醇和视黄酸可以调控基因表达,减弱上皮细胞向鳞片状的分化,增加上皮生长因子受体的数量。
促进生长、发育:这也和视黄醇对基因的调控有关,并且视黄醇具有相当于类固醇激素的作用,可促进糖蛋白的合成。