基本信息
【英文名称】m-Trifluoromethylphenol
【分子式】C7H5F3O
【分子量】162.11
【CA登录号】98-17-9
【物理性质】淡黄色油状液体，密度：1.333 g/cm3；沸点：178°C at 760 mmHg；折射率：1.458。闪点：73 °C
应用
间三氟甲基苯酚是重要的医药及农药中间体，广泛用于抗抑郁药、抗癌药、抗艾滋病药、糖尿病药、消炎药等药物的合成，也用于多种杀虫剂和除草剂的合成[1]。
合成
主要有五种方法[2]，（1）以三氟甲苯为原料，在氧化剂存在下直接电解氧化得对三氟甲基苯酚，该方法虽然简单，但因选择性低，目标产物收率只有 8.5%[3]；（2）以对氯三氟甲苯为原料，在非质子极性溶剂下和苄醇钠进行亲核取代反应得到中间产物 1-苯甲氧基-4-三氟甲基苯，该中间产物进行催化氢解得到甲苯和产物对三氟甲基苯酚，该方法总收率为 80%[4]；（3）以双三氟甲基二苯酮为原料，与氧化剂双氧水反应生成中间产物酯，在酸性条件下回流水解得对三氟甲基苯酚，收率为 70%~80%，该方法原料来源困难[5]；（4）以对三氟甲基苯胺为原料，在硫酸溶液中和亚硝酸钠进行重氮化，然后在硫酸铜催化下于 90 ℃~100 ℃水解得对三氟甲基苯酚，收率为 80%[6]。
参考文献
1. 梁诚. 含氟中间体的生产与开发[J]. 精细与专用化学品, 2005, 13(21): 5-9
2. 张泉泉、卜健鸿、赵红英、吕钟楠. "绿色连续合成对三氟甲基苯酚." 浙江化工 v.51.08(2020):20-22.
3. Fujimoto K, Tokuda Y, Maekawa H, et al. Selective and one-pot formation of phenols by anodic oxidation[J]. Tetrahedron, 1996, 52(11): 3889-3896.
4. 唐波, 崔官伟, 李平, 等. 高效低毒农药、医药中间体三氟甲基苯酚的绿色合成工艺: CN, 1465238[P]. 2003-06-25.
5. 吉景顺, 陈德化, 施冠成. 三氟甲基苯类化合物及制备方法和应用: CN, 1524844[P]. 2004-09-01.
6. Jones R G. Ortho and para substituted derivatives of benzotrifluoride [J]. J. Am. Chem. Soc., 1949, 69: 2346-2350