间三氟甲基苯酚,英文名为3-Trifluoromethylphenol,常温常压下为淡黄色油状液体。间三氟甲基苯酚属于苯酚类衍生物,具有显著的酸性,可作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外,间三氟甲基苯酚还可以用于消毒剂和杀毒剂的生产。
应用转化
间三氟甲基苯酚属于苯酚类衍生物,具有显著的酸性,可作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。间三氟甲基苯酚可由其前体化合物相应的硼酸氧化得到,在有机合成转化中,间三氟甲基苯酚中的酚羟基具有一定的酸性可以在碱性条件下和碘甲烷等烷基卤化合物反应得到想要的酚醚化合物。[1]
图2 间三氟甲基苯酚的应用转化
将1,1'-磺酰二咪唑(SDI,1.487克,7.5毫摩尔,1.5当量)和氟化钾(KF,1.162克,20.0毫摩尔,4.0当量)填充到干燥的中型双室反应器的A室,然后向B室注入827毫克3-(三氟甲基)苯酚(98重量%,5毫摩尔,1当量)、三乙胺(1.394毫升,10.0毫摩尔,2.0当量)和二氯甲烷(DCM,4毫升),往A室的反应混合物中加入5毫升的三氟乙酸(TFA)/水混合物(1/1,v/v),观察瞬间的气体生产情况,在室温下搅拌混合物18小时后,小心地取下其中一个盖子以释放剩余的压力。反应混合物继续再搅拌反应15分钟,因为硫酰氟是有毒气体,以确保将所有硫酰氟抽出通风橱。将B室的反应体系转移到一个100毫升的圆底烧瓶中,用10毫升的二氯甲烷冲洗B室五次,加入硅胶后减压除去溶剂,通过干载残余物在硅胶上用柱色谱法提纯(以石油醚/二乙醚98/2的混合物为洗脱剂),得到3-(三氟甲基)苯磺酰氟酸盐。[2]
储存条件
间三氟甲基苯酚化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,间三氟甲基苯酚分子结构含有酸性的酚羟基结构可以和碱性物质结合成盐,因此间三氟甲基苯酚需要避开碱性物质密封保存在室温且干燥的环境中。
参考文献
[1] Upadhyay, Rahul et al European Journal of Organic Chemistry, 2021(28), 3925-3931; 2021
[2] Gilles, Philippe et al Journal of Organic Chemistry, 84(2), 1070-1078; 2019