背景及概述[1]
1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯是一种有机中间体，可由吡啶-4-硼酸频那醇酯为原料通过两步制备得到。
制备[1-2]
报道一、
在500mL三口瓶内，依次加入吡啶-4-硼酸频那醇酯(20.5g,0.1mol)、氯苄(12.6g,0.1mol)和氯苯(110mL)，搅拌均匀后，升温至回流反应5小时，检测原料反应完毕。将溶剂减压蒸干后，得到浅黄色固体季盐33.2克。将该固体加入四氢呋喃180mL，形成悬浮状，冷却至-10℃，开始分批加入硼氢化钠(4.2g,0.11mol)，加入过程中有明显气泡产生，并剧烈放热，每次加入时保持温度不超过0℃。加入完毕，自然恢复至室温继续搅拌2小时，TLC检测反应完毕。饱和氯化铵溶液小心淬灭，乙酸乙酯萃取，合并有机层后蒸干，乙酸乙酯溶解过滤，再次旋蒸至干，正庚烷打浆后，得到浅黄色固体26.3克，收率88％，GC：97.9％，HNMR与文献标准核磁谱图一致，确认结构正确。
报道二、
步，250ml 四口瓶中，先加入19.45g(0.1mol)4-溴吡啶盐酸盐和13.3g(0.105mol)苄基氯，然后加入100ml二氯甲烷，开启搅拌，升温到20℃，滴加11.13g(0.11mol) Et3N，保温反应4h～6h，TLC检测反应结束后，过滤出固体，然后有机相减压旋蒸，蒸干溶剂后加入50ml甲苯和100ml饱和食盐水洗涤，蒸干有机相得到4-溴-N-Boc-氯化吡啶，收率83%。
第二步，250ml四口瓶中，加入28.46g(0.1mol)4-溴-N-Bn-氯化吡啶，150ml乙醇,降温至0℃，分批加入4.16g（0.11mol）NaBH4，加完保温反应6h，然后旋蒸出乙醇，得棕黄色液体粗品N-Bn哌啶-4-烯基溴化物，收率87%。
第三步，将25.15g(0.1mol)N-Bn哌啶-4-烯基溴化物与13.5g(0.11mol)异丙基溴在四氢呋喃中进行格氏交换反应，然后，在氮气保护下，0℃条件下，将20.76g(0.12mol)甲氧基硼酸频哪醇酯滴加到反应液中，反应2h,然后升温至回流反应1h，待反应完毕，加入15ml,10%稀盐酸淬灭，蒸出溶剂后，加入150ml甲醇打浆，过滤出白色固体得25.44g,收率85％。
参考文献
[1] From Faming Zhuanli Shenqing, 111004264, 14 Apr 2020
[2] [中国发明] CN201910834824.1 一种N-取代-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的合成新方法