背景及概述
肼及其衍生物既能直接应用于含能材料领域，也可以作为结构单元进一步构建多氮高能材料，在有机合成中也有广泛应用。肼在较高的温度下极易爆炸生成氨和氮气，给其反应研究带来诸多不便。有机硅基是肼的重要保护基，既能在一些反应中保护活泼氢，又能对肼起到稳定作用，在适当的时候又可通过酸解快速脱去。因此，硅基肼既是合成富氮材料的中间体，又是肼的重要的模型化合物，在多氮高能材料的研究中有重要意义。四氢吡喃-4-肼二盐酸盐英文名称：(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydrazine dihydrochloride，中文别名：(4-四氢吡喃基)肼二盐酸盐，CAS号：1187974-47-5，分子式：C5H14Cl2N2O，分子量：189.083。
图1 四氢吡喃-4-肼二盐酸盐的性状图
制备
由无水肼及对氯四氢吡喃为起始物料制备得到目标化合物四氢吡喃-4-肼二盐酸盐[1]。
实验操作：
无水肼的合成
将80％的水合肼(25 g，0．40 mol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后加入氢氧化钾(10 g，0．17 moI)，在0℃下放置过夜，将上层清液转入另一个圆底烧瓶中，并加入氢氧化钠(21 g，0．53 mol)，用氩气吹扫，在隔绝空气的条件下回流2 小时，薄层色谱检测反应进度，反应结束后，降温，常压蒸馏，收集114-116℃的馏分，得有胺臭味的无色发烟液体无水肼9．6 g，收率75％。
四氢吡喃-4-肼二盐酸盐的合成
氩气保护下，将无水肼(9．6 g，300 mmoI)加入250 mL三口烧瓶中，冰浴冷却，加入新蒸的对氯四氢吡喃(21．6 g，200 mmoI)，搅拌1 小时后室温搅拌过夜，薄层色谱检测反应进度，反应结束后，静置，在氩气氛中快速过滤，将滤液在无氧条件下减压精馏，收集55～57℃的馏分(250 Pa)，得无色透明液体四氢吡喃-4-肼二盐酸盐14．6 g，收率83％。
参考文献
[1] 为强，薛云娜，梅苏宁，等．双肼基均四嗪十氢十硼酸盐的合成[J]．含能材料，2014．22(3)：428-429．