2-甲基-1,3-苯并恶唑-6-羧酸的制备

2022/5/20 15:10:13

背景及概述

苯并恶唑类化合物的合成及其生物活性的研究是杂环农药的一个重要发展方向。以苯并恶唑环为母体进行结构的修饰为新农药的创制开辟了新的研究领域。这一类化合物以其良好的杀菌及生物活性已广泛应用于医药、农药、生物化学、染料及荧光增白等方面。苯并恶唑类化合物还可用做塑料膜的抗静电剂,在集成电路中用作负性感光耐热层间的电热膜。2-甲基-1,3-苯并恶唑-6-羧酸是一种化学物质,化学式是C9H7NO3。外文名:2-Methyl-1,3-benzoxazole-6-carboxylicacid,分子量:177.16,CAS登录号:13452-14-7。

制备

目前,相关的文献未给出苯并恶唑类化合物合成的具体条件及工艺流程,笔者以3-羧酸邻氨基苯酚和乙酸为原料合成2-甲基苯并恶唑,并考查了原料配比、相转移催化剂、温度对反应的影响。此法操作简便,收率可达90.4%。2-甲基-1,3-苯并恶唑-6-羧酸的合成反应式如下图:

图1 2-甲基-1,3-苯并恶唑-6-羧酸的合成反应式

实验操作:

仪器与试剂

仪器:FT-lR8000红外光谱仪(KBr压片)、JEDUⅨ-90Q型核磁共振仪(溶剂为DMSO,TMS为内标)、GSP-84-02型磁力恒温搅拌器、TDGC型接触式调压器(0~250 V)、油浴加热装置,WRS-2型微机熔点仪、SHB-D型微型循环水真空泵。

试剂:邻氨基苯酚、乙酸、溴化四丁基铵(TBAB)、PEG-600,(试剂均为CP或AR)。

2-甲基-1,3-苯并恶唑-6-羧酸的合成

在带有温度计、球形冷凝器及磁力恒温搅拌器的100mL三颈瓶中加入3-羧酸邻氨基苯酚,磁力搅拌,油浴加热,缓慢加入乙酸,加入溴化四丁基铵(TBAB),将混合物逐渐加热至温度100℃,反应加热时间4h,将产物趁热过滤,去杂质,取滤液分馏,收集177-179℃,得浅黄色油状液体,即反应产物2-甲基-1,3-苯并恶唑-6-羧酸。

参考文献

[1] 钟滨,范志金,李正名.2-取代苯并恶唑衍生物的合成及生物活性[J].应用化学,2003,20(7):684-686.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:121 0

欢迎您浏览更多关于2-甲基-1,3-苯并恶唑-6-羧酸的相关新闻资讯信息