(3-溴丙基)二甲基胺的应用

2020/10/26 11:48:35

背景及概述[1][2]

(3-溴丙基)二甲基胺可用作医药化工合成中间体。如果吸入(3-溴丙基)二甲基胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1][2]

(3-溴丙基)二甲基胺可用作医药化工合成中间体,如可制备以下化合物:

向化合物2.1h(22mg,0.058mmol)中加入DMF(体积:0.5mL)和碳酸铯(56.4mg,0.173mmol),将反应在室温下搅拌5分钟,然后加入3-溴-N,N-二甲基丙-1-胺(14.37mg,0.087mmol);将反应加热至50℃并搅拌3小时,冷却反应,加入0.5ml DMF,然后通过0.45nM在线过滤器过滤。反相HPLC纯化粗反应物并冻干,得到17mg所需的外消旋产物2.43a,为TFA盐,63%收率。 LC-MS(m / z):467.5 [M + H] +,0.62min。

此外,(3-溴丙基)二甲基胺还可用于制备1-(3-(N,N-二甲氨基)丙基)-3-甲氧基-4-苯基-1,6-萘啶-2(1 H )-酮,其结构如下:

在氮气保护下, CuI (l mmol)、Cs 2CO 3 (20 mmol)和 2-氧代环己基甲酸乙酯(2 mmol)加入到DMSO(10 mL)中,室温搅拌30 min,注射加入3-甲氧基-4-苯基-1,6-萘啶-2(1 H )-酮(10 mmol)和(3-溴丙基)二甲基胺(10 mmol)的 DMSO(12 mL)溶液,加热至100°C过夜。冷却至室温,过滤,加入水(50 mL)和二氯甲烷(50 mL×3),收集有机相,减压蒸去溶剂,粗产品经柱层析纯化得1-(3-(N,N-二甲氨基)丙基)-3-甲氧基-4-苯基-1,6-萘啶-2(1 H )-酮。

主要参考资料

[1] WO2018198079. FUSED INDAZOLE PYRIDONE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS

[2] CN108658972. 一种取代内酰胺类化合物及其制备方法和用途

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