2-氯-3-氟-5-溴吡啶，英文名为5-Bromo-2-chloro-3-fluoropyridine，常温常压为白色或者灰白色固体。2-氯-3-氟-5-溴吡啶是吡啶类衍生物，在工业上可用作农药、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料等）的原料。
合成方法
图1 2-氯-3-氟-5-溴吡啶的合成路线
往反应瓶中加入二氯甲烷 (4 mL)，再加入3-溴-5-氟吡啶 N-氧化物 (384 mg, 2.0 mmol)、三乙胺 (0.53 mL, 4.0 mmol)，将所得的混合溶液冷却至-70°C，慢慢逐滴加入草酰氯(0.35 mL，4.0mmol)溶液，通过LC-MS监测反应进度。等待反应完成后(大约30分钟)时，往反应体系中加入甲醇(1.0 mL) 淬灭反应混合物，将反应恢复至室温。用饱和碳酸氢钠溶液(3.0 mL)、盐水 (3.0 mL) 洗涤二氯甲烷层，将有机层分离出来，用无水硫酸镁干燥有机层，过滤除去硫酸镁固体，并浓缩有机层以获得粗产物。用硅胶色谱法纯化粗品，用 50%二氯甲烷的石油醚溶液洗脱，收集纯馏分并蒸发以获得产品。[1]
图2 2-氯-3-氟-5-溴吡啶的合成路线
将5-溴-3-氟-2-羟基吡啶 (10.0 g) 在磷酰氯 (50 mL) 中的悬浮液在 150 °C 加热 4 小时，将混合物倒入冰中，通过添加碳酸钾将所得混合物的pH调节至10并用二氯甲烷萃取，有机萃取物用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩，即可得到目标产物。[2]
用途
2-氯-3-氟-5-溴吡啶可用作药品、消毒剂、染料和农药的合成原料，在有机合成转化上，由于受到吡啶缺电子的性质的影响，再结合溴原子和氯原子本身的易离去性质，2-氯-3-氟-5-溴吡啶中的溴单元和氯单元可以被亲核试剂进攻发生芳香亲核取代反应。
核磁数据
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ8.50 (d, J= 2.0 Hz, 1H); 8.42 (dd, J= 8.2, 2.0 Hz, 1H); 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): 153.6, 146.1, 136.5, 128.6, 119.0; [1]
参考文献
[1] Chen, Ying et al Organic Letters, 17(12), 2948-2951; 2015.
[1] Fukuda, Yasumichi PCT Int. Appl., 2005005398, 20 Jan 2005.