2-溴噻唑-5-羧酸，英文名为2-Bromo-5-thiazolecarboxylic acid，常温常压下为白色或者灰白色晶体粉末。2-溴噻唑-5-羧酸属于噻唑类衍生物，有一定的酸性，可用作医药化学与有机合成中间体，在抗炎药物、橡胶促进剂的合成中有较广泛的应用。
合成方法
图1 2-溴噻唑-5-羧酸的合成路线
将干四氢呋喃中的二异丙胺（0.77毫升，10.61毫摩尔）冷却至-20度，向该混合物中慢慢地滴加正丁醇（6.2毫升），将得到的混合体系升温至0度，在氮气环境下，将混合物在0°C搅拌30分钟。然后再将反应混合物冷却至-78℃，在氮气环境下于-78度搅拌30分钟，向反应混合物中滴加2-溴噻唑（0.17毫升，12.5毫摩尔）的四氢呋喃溶液，然后继续将反应混合物在-78℃搅拌1小时，向混合物中加入干冰粉，在-78度下搅拌混合物2小时，用水对反应混合物进行水解，让反应混合物升温。用DCM清洗反应混合物，用10%柠檬酸酸化水相（pH=3），用乙酸乙酯萃取水相，将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，将合并的有机层蒸发至干燥即可得到目标产物。[1]
图2 2-溴噻唑-5-羧酸的合成路线
在0℃下向一个25毫升的圆底烧瓶中加入2-溴噻唑-5-甲酸乙酯（0.633毫升，4.24毫摩尔），甲醇（4.25毫升，4.25毫摩尔），和氢氧化钠（2.5M，1.88毫升，4.23毫摩尔），得到的混合物搅拌反应3小时后，加入3.5 mL 1 N HCl，形成白色沉淀。通过旋转蒸发除掉甲醇，得到的白色固体用水（20毫升）超声处理，并用水（50毫升）清洗，固体物质在60度的真空炉中干燥若干个小时得到白色结晶状的产品（0.69克，79%）。[2]
用途
2-溴噻唑-5-羧酸可用于制备抗炎药物、橡胶促进剂等，在有机合成转化上，噻唑环上的溴单元可以和芳基卤化物或者烷基卤化物通过Suzuki偶联反应将噻唑环进行芳基化反应或者烷基化反应；此外，结构中的羧基单元可以在还原剂的作用下转化为羟基，或者通过缩合反应转化为酯基或者酰胺基团。
参考文献
[1] Shahinshavali, Shaik et al Chemical Data Collections, 31, 100590; 2021
[2] Zeng, Qingping et al PCT Int. Appl., 2009011880, 22 Jan 2009