3-羟基-4-碘苯甲醛，英文名为3-Hydroxy-4-iodobenzaldehyde，常温常压下为白色至灰白色固体。3-羟基-4-碘苯甲醛是苯甲醛类衍生物，长时间存放被空气氧化生成相应的苯甲酸类化合物，3-羟基-4-碘苯甲醛常用作医药化学和有机合成中间体，可用于合成除草剂和植物生长调节剂。
合成方法
图1 3-羟基-4-碘苯甲醛的合成路线
往干燥的反应瓶中加入3-羟基-2,4,6-三碘苯甲醛，干燥的吡啶以及催化量的水，得到的混合物在回流的状态下搅拌反应4个小时，反应结束后，将混合物在真空状态下浓缩，然后通过硅胶柱层析色谱法纯化残留物，用（石油醚：乙酸乙酯=4:1（v/v））洗脱即可得到目标产品3-羟基-4-碘苯甲醛。[1]
图2 3-羟基-4-碘苯甲醛的合成路线
将2-[4-碘-3-(甲氧基甲氧基)苯基]-1,3-二氧杂环己烷(0.73克，2.1毫摩尔)在四氢呋喃(4毫升)和10％盐酸水溶液(4毫升)的混合溶液在室温下搅拌40小时，反应结束后用盐水稀释反应混合物，用乙酸乙酯萃取该混合物三次，将反应混合物用无水硫酸钠干燥，过滤除去无水硫酸钠固体，得到的滤液在真空状态下浓缩，然后通过硅胶柱层析色谱法纯化残余物即可得到3-羟基-4-碘苯甲醛。[2]
图3 3-羟基-4-碘苯甲醛的合成路线
将5-羟甲基-2-碘苯酚（1当量）和二氧化锰（15当量）在二氯甲烷中于室温下搅拌反应3小时，反应结束后通过硅藻土过滤该介质除去不溶性固体，然后用二氯甲烷清洗该混合物数次，最后真空状态下蒸发滤液即可得到目标产物。[3]
用途
3-羟基-4-碘苯甲醛常用作医药化学和有机合成中间体，在有机合成转化中，结构中的醛基可以通过氧化转化为羧基，或者通过还原反应转化成羟基基团；此外，醛基还可以通过wittig反应得到相应的烯烃衍生物。碘原子可以通过Suzuki偶联反应在碘的位置连接上一个芳基基团。
参考文献
[1] Talekar, Rahul Subhash et al Journal of Organic Chemistry, 70(21), 8590-8593; 2005
[2] Sakai, Naomi et al Organic & Biomolecular Chemistry, 5(16), 2560-2563; 2007
[3] Raoui, Mohamed et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 52(59), 9216-9219; 2016