介绍
2,8 - 二溴二苯并呋喃的化学式为C12H6Br2O，外观为白色结晶粉末。
图一 2,8 - 二溴二苯并呋喃
合成
向圆底烧瓶中加入溶解在30mL冰醋酸中的二苯并呋喃（8.40g，50mmol）、溴（2.6mL）。将所得悬浮液在氮气下在120℃下加热6小时。冷却至25℃后，通过过滤回收中间产物2，在乙酸中重结晶，并真空干燥，为白色固体（12.2g，75%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）d（ppm）：8.03（s，2H），7.58（d，J 8.0 Hz，2H）和7.44（d，J8 Hz，2H，2H）（图S27）[46]。向2（0.324 g，1.0 mmol）和4-（[2,2'：6'，2'-三吡啶基]-4'-）-苯硼酸（0.88 g，2.50 mmol）的THF（100 mL）溶液中加入NaOH水溶液（160 mg，4.0 mmol）。将混合物脱气10分钟，然后加入Pd（PPh3）4（115mg，0.10mmol）。按照步骤L1，获得白色固体的纯产物2,8 - 二溴二苯并呋喃（0.55g，70%）[1]。
图二 2,8 - 二溴二苯并呋喃的合成
以2,2'-二氟-5,5'-二溴-1,1'-联苯为原料合成2,8 - 二溴二苯并呋喃的完整反应步骤如下：准备2,2'-二氟-5,5'-二溴-1,1'-联苯作为起始原料，以叔丁醇钾（tBuOK）作为氧源和O2合成子 ，选用HMPA（六甲基磷酰胺）作为反应溶剂。 在反应容器中，加入2,2'-二氟-5,5'-二溴-1,1'-联苯，并加入过量的叔丁醇钾（文章中提到，在类似反应中，增加tBuOK的量可提高反应产率，如2,2’-difluoro-1,1’-biphenyl反应时，6 equiv的tBuOK能使产物1b达到93%的产率 ，因此可考虑加入6 equiv或适量过量的tBuOK）。加入HMPA溶剂，将反应体系置于微波辐射下进行反应，反应温度设定为120°C。 反应结束后，对反应混合物进行后处理，通过合适的分离技术（如柱色谱法等）对产物进行分离提纯，最终得到目标产物2,8-dibromodibenzofuran。根据文章中类似反应的产率情况，此反应合成产品的产率可能较高[2]。
图四 2,8 - 二溴二苯并呋喃的合成2
参考文献
[1]Liu, Qianqian; Yang, Xiaoyu; Wang, Meng; Liu, Die; Chen, Mingzhao; Wu, Tun; Jiang, Zhiyuan; Wang, Pingshan[Tetrahedron, 2019, vol. 75, # 16, p. 2400 - 2405].
[2]Current Patent Assignee: HENAN UNIVERSITY - CN117603174, 2024, A.Location in patent: Paragraph 0025-0027.