2-氟-5-溴吡啶-3-甲醛, 英文名为5-Bromo-2-fluoropyridine-3-carboxaldehyde，常温常压下为灰白色或者黄色固体, 2-氟-5-溴吡啶-3-甲醛属于吡啶类衍生物,主要用作有机合成和医药化学中间体，也可用于助染剂，消毒剂、染料的合成。
合成方法
图1 2-氟-5-溴吡啶-3-甲醛的合成路线
方法一
在N2气氛下，向二异丙胺（50克，0.5摩尔）在干燥THF（1000毫升）中的搅拌溶液中滴加正丁基锂（200毫升，0.5摩尔），加入完毕后，让所得混合物升温至0℃，反应保持搅拌10分钟，然后再次冷却至-78℃。在N2气氛下，将2-氟-5-溴吡啶（80克，0.455摩尔）在THF（1000毫升）中的混合物在-78℃下滴加到LDA溶液中，加入后反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。然后在-78℃下向该混合物中部分加入甲酸乙酯（50克，0.68摩尔），2分钟后，用10%的柠檬酸的四氢呋喃溶液（400毫升）在-78℃下淬灭所得的混合物。让混合物升温至室温，倒入H2O（500毫升），用乙酸乙酯（500毫升×3）萃取，合并的有机层用盐水（500毫升）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩即可得到黄色固体化合物即为目标产物（92克，99％）。[1]
方法二
在0℃下，通过加料漏斗往LDA溶液中慢慢地加入2-氟-5-溴吡啶（11.1克，63.2毫摩尔，1.0当量）在四氢呋喃（90毫升）中的溶液，然后在这个温度下搅拌15分钟，1.5小时后，慢慢地滴加甲酸乙酯（10.3毫升，127毫摩尔，2.0当量），溶液再搅拌1小时，然后用饱和氯化铵水溶液和乙酸（18毫升）的混合物淬灭反应，将得到的浆液加热到25℃，加入硫酸钠（约20克），在过滤和真空浓缩后，将得到的固体从二氯甲烷中重结晶提纯即可得到5-溴-2-氟烟醛。[2]
用途
2-氟-5-溴吡啶-3-甲醛常用作医药化学和有机合成中间体，激可用于激素，酶抑制剂的制备。在有机合成转化中，结构中的醛基可以通过氧化变成羧基，或者还原成羟基基团。5号位的溴原子可以进行Suzuki偶联生成芳基化的产物。
参考文献
[1] Cui, Jingrong Jean et al PCT Int. Appl., 2009016460, 05 Feb 2009
[2] Patel, Vinod F. et al PCT Int. Appl., 2006039718, 13 Apr 2006