三甲硅基丙炔醇，英文名为3-(triMethylsilyl)prop-2-yn-1-ol，常温常压下为浅黄色液体，三甲硅基丙炔醇中的三甲硅基作为端炔的保护基可以用很容易地在碱性条件下脱除，三甲硅基丙炔醇主要用作有机合成和医药化学中间体。
合成方法
图1 三甲硅基丙炔醇的合成路线
在氩气环境下，将正丁基锂溶液（75毫摩尔，2当量）在-78度下滴加到炔丙醇（35.7毫摩尔，2.07毫升）在干燥THF（75毫升，0.5M）溶液中，混合物保持在-78度下搅拌反应30分钟，将新蒸馏的三甲基氯硅烷（9.1 mL，71.4 mmol）滴加到混合物中，该混合物在-78度下搅拌30分钟，将浓盐酸溶液（25毫升）慢慢加入到混合物中，用乙酸乙酯（2×30mL）萃取水层，用饱和NaHCO3溶液（50mL）洗涤合并的有机层，将合并的有机层在MgSO4上干燥，过滤后将滤液在减压下浓缩即可得到目标产物分子。[1]
图2 三甲硅基丙炔醇的合成路线
将三甲基硅基乙炔（6.0毫摩尔，1.2当量）在无水四氢呋喃（10毫升）中的溶液冷却至-78度，慢慢地滴加正丁基锂在正己烷中的2M溶液（5.5mmol；1.1当量），在Ar气氛下搅拌该反应溶液1小时，然后慢慢地滴加苯甲醛（5.0mmol，1.0当量）在的四氢呋喃（5mL）溶液到反应体系中去，然后将反应溶液升至室温搅拌反应0.5小时，反应结束后往体系中加水（20毫升），用乙酸乙酯（3×30毫升）萃取反应混合物三次，然后用盐水（20 mL）清洗合并的有机相，有机层用无水Na2SO4干燥，然后过滤并通过旋转蒸发浓缩有机层，用正己烷/乙酸乙酯的混合溶剂（9/1）作为洗脱剂，通过柱色谱分离法纯化残留物。[2]
用途
三甲硅基丙炔醇可用作医药化学和有机合成中间体，在有机合成转化中，4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯中的酯基是一个强大的官能团转化中间体，可以通过还原变成醛基或者羟基，可以通过氧化反应变成羧基；此外，酯基还可以和格式试剂反应得到三级醇类化合物。
参考文献
[1] Bodinier, Florent et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 57(29), 3603-3606; 2021
[2] Pawlowski, Robert et al Journal of Organic Chemistry, 87(1), 683-692; 2022