有关文献曾报道过的氧化剂为二氯二氰基苯醌(DDQ)、四氯苯（TCQ)及硝基苯，这类氧化剂都具有毒性大，不便回收的缺点。本文报道碘苯二乙酸，将卟啉原氧化成meso-四苯基卟啉的实验结果。碘苯二乙酸在氧化过程中被还原为碘苯，可再回收用于合成碘苯二乙酸。
实验部分
仪器与试剂
PE-2400元素分析仪，P-E Lambda2型紫外分光光度计，瑞士 Brucker DKX 300MH2型核磁共振仪，吡咯、碘苯二乙酸为Aldrich试剂，苯甲醛(北京化工厂)，三氟乙酸(上海化学试剂公司)，其他试剂为分析纯或化学纯。
合成meso-四苯基卟啉
在100 ml反应瓶中加入 20 ml- 25 ml无水乙醚，搅拌下加入 0.2 ml三氟乙酸，再分别加入 5 mmol吡咯和 5 mmol苯甲醛,室温下密封搅拌2 h-4 h，反应溶液呈黑色。然后加入IBDA 1.6 g( 5 mmol)，二甲苯25 ml，蒸出乙醚后，加热回流 3 h-4 h后终止反应。然后减压蒸馏除去溶剂并回收二甲苯、碘苯,得黑色固体。以硅胶(40-80目)为吸附剂，二氯甲烷为淋洗剂，进行柱色谱分离得紫红色溶液，除去溶剂后即得meso-四苯基卟啉，收率46% 。
实验结果表明，碘苯二乙酸能将卟啉原氧化成卟啉。反应过程中用毛细管取样对反应进程观察，取出的反应溶液经微型柱色谱分离后用紫外分光光度计测定生成的目标化合物I。测定结果显示碘苯二乙酸将卟啉原氧化过程中生成 TPPH2的同时，还伴随生成 TPC。TPC在产物中的含量随反应时间的延长而减少，直至TPC全部转化为TPPH2(见图1，曲线1)。所需反应时间为90 min~ 120 min。因此反应中可能存在下述转换关系:
基于上述实验结果，碘苯二乙酸还可用以纯化含有TPC的 TPPH2。即将含有TPC的TPPH2样品与碘苯二乙酸加入到二甲苯中，回流2h后，便可分离出纯TPPH2(图1，曲线2)。反应过程中，碘苯二乙酸被还原为碘苯，待反应终止后，蒸出二甲苯，再减压蒸馏回收碘苯( b. p.188 ℃ )。