2-氨基-4-硝基苯甲酸，英文名为4-Nitroanthranilic acid，常温常压下为黄色结晶粉末，2-氨基-4-硝基苯甲酸主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于生物活性分子和药物分子的合成。
合成方法
图1 2-氨基-4-硝基苯甲酸的合成路线
向装有磁性搅拌棒的Schlenk管中加入CuI（0.1mmol，19mg）、NaN3（4mmol，260mg）、Cs2CO3（2mmol，652mg）和N-（2-溴苯基）乙酰胺衍生物（1mmol），将试管抽真空并用氮气回填试管，反复两次。然后在氮气流下，在室温下依次加入乙醇（5mL）和N,N-二甲基乙二胺（DMEDA）（0.2mmol，18mg），密封试管。将反应体系放入95度的热油浴中，然后在氮气氛围下搅拌反应12-56小时，反应结束后将所得溶液冷却至室温，在真空下蒸发除去溶剂，然后加入5毫升盐酸（1N）以酸化溶液（pH 2-3），用乙酸乙酯（3×5mL）萃取反应混合物，浓缩合并后的有机相。使用石油醚/乙酸乙酯（2:1）在硅胶上进行柱色谱法纯化残余物即可得到目标产物2-氨基-4-硝基苯甲酸。[1]
用途
2-氨基-4-硝基苯甲酸主要用作有机合成和医药化学中间体，主要用于科学研究和药物分子的合成。在有机合成转化中，2-氨基-4-硝基苯甲酸中的羧基基团可以进行酯化反应，而结构中的氨基和硝基不受影响。
图2 2-氨基-4-硝基苯甲酸的应用转化
实验步骤：
将2-氨基4-硝基苯甲酸（1.8g，20mmol）溶解在甲醇（20mL）溶液中，然后往反应体系中加入10%的硫酸的甲醇溶液（10毫升），将得到的反应物加热至80度，并在此温度下搅拌反应3天，反应结束后将反应物冷却至室温，然后用碳酸氢钠的饱和溶液（50毫升）稀释反应混合物，过滤沉淀物并用水清洗几次，滤液在高真空下浓缩即可得到1-甲基2-氨基4-硝基苯甲酸酯。[2]
参考文献
[1] Zhao, Haibo et al Journal of Organic Chemistry, 75(10), 3311-3316; 2010
[2] Lo Conte, Mauro and Carroll, Kate S. Angewandte Chemie International Edition, 51, 6502-6505, 2012