2-氨基-4-硝基苯甲酸,英文名为4-Nitroanthranilic acid,常温常压下为黄色结晶粉末,2-氨基-4-硝基苯甲酸主要用作有机合成和医药化学中间体,可用于生物活性分子和药物分子的合成。
合成方法
图1 2-氨基-4-硝基苯甲酸的合成路线
向装有磁性搅拌棒的Schlenk管中加入CuI(0.1mmol,19mg)、NaN3(4mmol,260mg)、Cs2CO3(2mmol,652mg)和N-(2-溴苯基)乙酰胺衍生物(1mmol),将试管抽真空并用氮气回填试管,反复两次。然后在氮气流下,在室温下依次加入乙醇(5mL)和N,N-二甲基乙二胺(DMEDA)(0.2mmol,18mg),密封试管。将反应体系放入95度的热油浴中,然后在氮气氛围下搅拌反应12-56小时,反应结束后将所得溶液冷却至室温,在真空下蒸发除去溶剂,然后加入5毫升盐酸(1N)以酸化溶液(pH 2-3),用乙酸乙酯(3×5mL)萃取反应混合物,浓缩合并后的有机相。使用石油醚/乙酸乙酯(2:1)在硅胶上进行柱色谱法纯化残余物即可得到目标产物2-氨基-4-硝基苯甲酸。[1]
用途
2-氨基-4-硝基苯甲酸主要用作有机合成和医药化学中间体,主要用于科学研究和药物分子的合成。在有机合成转化中,2-氨基-4-硝基苯甲酸中的羧基基团可以进行酯化反应,而结构中的氨基和硝基不受影响。
图2 2-氨基-4-硝基苯甲酸的应用转化
实验步骤:
将2-氨基4-硝基苯甲酸(1.8g,20mmol)溶解在甲醇(20mL)溶液中,然后往反应体系中加入10%的硫酸的甲醇溶液(10毫升),将得到的反应物加热至80度,并在此温度下搅拌反应3天,反应结束后将反应物冷却至室温,然后用碳酸氢钠的饱和溶液(50毫升)稀释反应混合物,过滤沉淀物并用水清洗几次,滤液在高真空下浓缩即可得到1-甲基2-氨基4-硝基苯甲酸酯。[2]
参考文献
[1] Zhao, Haibo et al Journal of Organic Chemistry, 75(10), 3311-3316; 2010
[2] Lo Conte, Mauro and Carroll, Kate S. Angewandte Chemie International Edition, 51, 6502-6505, 2012