背景及概述
双酚Z是一种重要的有机化工原料，主要用于生产环氧树脂和聚碳酸酯，以及聚砜树脂、聚苯醚树脂等多种高分子材料，还可用作聚氯乙烯终止剂、阻燃剂、橡胶防老化剂、农药、油漆油墨抗氧剂、增塑剂和紫外线吸收剂等化工产品的原料，在化工生产中有极其重要的用途。双酚Z作为其中间体以其制备的酚醛树脂具有良好的强度、耐磨性等优点得到广泛的应用。
制备
硫酸法是合成双酚Z的最古老的生产方法之一，它的优点是工艺简单，操作方便，收率较高。但耗酸量多，副反应多，选择性差，生成的杂质有几十种，难分离，影响产品质量。因大量废酸的回收有不少困难，同时硫酸对厂房建筑和设备腐蚀性很大，随着化学工业的飞跃发展，硫酸法合成双酚已成为陈旧落后的工艺路线，日趋淘汰。目前双酚的工业生产正逐步以盐酸法代替硫酸法，使双酚的产量得到提高。但由于水的存在影响反应的进行，因此该法中需要使用脱水剂氯化钙脱去盐酸中或反应中生成的水。为了进一步提高双酚Z的质量，降低能耗，减轻劳动强度，简化工艺操作，可用氯化氢代替盐酸来合成双酚。用氯化氢气体作为催化剂的缩合方法主要优点是可以蒸出氯化氢、苯酚和母液回收，副产物循环利用，因而产率很高，同时蒸馏和结晶相结合，产品纯度很高;缺点是能耗大，另外由于氯化氢的存在，对设备耐腐蚀性能要求较高。其合成反应式如下图：
图1 双酚Z的合成反应式
实验操作：
氯化氢的制备
在装有干燥管、恒压滴液漏斗、温度计的三口烧瓶中，加入约300ml的浓盐酸恒压滴液漏斗中装入浓硫酸并控制速度滴入三口烧瓶中以制备氯化氢气体，再通过干燥管得到干燥的氯化氢气体。
1-二(4-羟基苯基)环己烷的制备
在装有聚四氟乙烯搅拌器、温度计、回流冷凝器和氯化氢气体导入管的500mL四口瓶中，加入150.4g(16mol)苯酚，39.2g(0.4mol)环己酮，100mL甲苯和624g(008mol)2-巯基乙醇;以016mol/h匀速通入+燥的氯化氢气体。水浴加热，升温至30℃并保持反应7h。停止搅拌和加热，将得到的浆状粘稠物减压过滤，得到粉红色滤饼。滤饼用100℃的去离子水洗涤3~4遍，直至pH为7为止，干燥得到粗产物114.5g。将粗产物在圆底烧瓶中用无水乙醇加热溶解，趁热减压过滤，滤去不溶于乙醇的杂质，将滤液冷却至室温，放入冰箱中冷却结晶，重结晶2~3次，得到白色晶体105.5g收率为98.4%，mp:182℃~183℃(文献值[1]):184℃)。
结构的确定
红外光谱
化合物的主要吸收峰(cm)及其归属如下:
3018.308:3056.744是苯环=C-H的伸缩振动。1610.434;1508.868和1455.199处的吸收峰是苯环骨架振动，证明苯环的存在。822.928是苯环上两个相邻H面外弯曲振动吸收峰，是二取代苯的特征吸收峰。896.587是苯环上一个H面外弯曲振动峰。2935 233:2860184处的强吸收是六元坏的C-H伸缩振动吸收峰1455.199是六元环的亚甲基的对称弯曲振动吸收峰。3610.259是O-H单体振动吸收峰。3375.525处的宽而强的吸收带是多缔合体-OH 的伸缩振动吸收峰。1234.675附近的吸收峰是 C-O 伸缩振动吸收峰。
紫外光谱
以甲醇为溶剂，苯的紫外吸收光谱中有三个吸收带，分别被称为E，带，E带和B带。E带位于184nm，强度较大，没有精细结构:E，带位于204nm，一般仪器只能看到其“末端吸收”;B带以低强度和明显的振动精细结构为特征。在烷基取代苯中，由于存在烷基与苯环的超共轭效应，使得苯环的电子结构受到烷基的影响。但这种影响的作用不大，因而烷基取代苯仍然保持了苯光谱的基本特征，只是E带和B带略向长波方向有些移动、B带的精细结构略有变化。产物在200nm附近有一强的吸收带。在230nm附近有一中等强度的吸收带，在280nm附近有一较弱的吸收带。由此可以判断出苯环的存在，并且苯环上有助色基团。
参考文献
[1] Martin E,McGreal,Victor Niederl,Condensation of Ketones with Phenols,Am Chem,Soc,1939,61:345~349