背景及概述
具有烯骨架的醇和酮是重要的有机合成中间体。在目前已知的重要香料中，有许多是具有烯醇类结构的化合物。如众所周知的4-戊烯-1-醇就是具有多种用途的实用香料之一。以常用溶剂3,4-二氢-2H-吡喃作起始原料，以较好的产率合成了4-戊烯-1-醇。4-戊烯-1-醇是正戊烯基糖苷方法学研究的常用试剂，可用于以高甘露糖糖蛋白的非糖成分为例的均聚糖的快速组装。研究其制备工艺具有重大意义。
制备
本文报道一种简便的合成方法，首先用碘引发，取镁粉合成格式试剂正戊基溴化镁，此操作要严格无水条件下操作，然后使其与3,4-二氢-2H-吡喃反应，合成得到其它方法难于合成的4-戊烯-1-醇。其合成反应式如下图：
图1 4-戊烯-1-醇的合成反应式
实验操作：
取镁粉3．0g（0．12mol） 于三口烧瓶中，加入绝对无水乙醚40ml，用碘引发，滴加氯化正戊烷14．0ml（0．12mol） （ 用15ml 乙醚稀释） ，搅拌至镁粉反应完毕，再滴加3,4-二氢-2H-吡喃的二氯化物11ml（0．1mol）（ 用3,4-二氢-2H-吡喃自制） ，搅拌过夜。 在冷却下加水分解，待反应完后分液。 乙醚溶液用无水氯化钙干燥。蒸去溶剂，再改成减压蒸馏，收集馏分。将上述制备的氯镁乙烯的 THF 溶液转移到圆底烧瓶中，放入冷冻浴中，冷至 -5℃。制钠砂2．8g（0．12mol） ，于三颈烧瓶中，加入乙醚溶剂30ml，滴加正戊基溴化镁12g（0．06mol） 与20ml 乙醚稀释的混合液，搅拌至金属钠反应完毕，再小心加水分解，将醚层分出后用无水氯化钙干燥。 蒸去乙醚溶剂后，改为减压蒸馏。再精馏，收集 ６０ ℃~６５ ℃ （ １.０６ kPa ）馏分，制得透明无色液体目标化合物4-戊烯-1-醇。
参考文献
［1］Wehuli P ASchaer B．Nitroacetoxylation of Isoprene［J］．J．org ．Chem．197742（17）：2939～2940．