安替比林的性质和应用

2022/12/12 9:10:26

安替比林,英文名为Antipyrine,常温常压下为白色结晶固体。安替比林是一种经典的解热镇痛药,这类非甾抗炎药具有较强的解热镇痛、抗炎及抗风湿作用。此外,安替比林也可作为有机合成反应和医药化学中间体,用于药物分子,生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化。

应用转化

安替比林的应用转化

图1 安替比林的应用转化

向100 mL烧瓶中加入溶于10 mL二氯甲烷的安替比林( 5 mmol),将混合物在0度的开放气氛中搅拌,然后将N -溴代丁二酰亚胺( 0.88 g , 5 mmol)加入到上述反应溶液中,加入时间持续30分钟。加完后,室温下搅拌反应混合物30分钟。反应时间结束后,用饱和K2CO3水溶液( 30 mL )淬灭反应混合物,用乙酸乙酯萃取反应混合物 ( 2 × 100mL),并用水洗涤有机层两次。有机相在无水Na2SO4上干燥,过滤除去干燥剂,并在真空下蒸发滤液。残余物经硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

安替比林的应用转化

图2 安替比林的应用转化

将安替比林( 1.0 mmol )、D2O ( 4 m L )、PdCl2 ( 2.5 mol % )和无水醋酸铜( 1.0 mmol )溶于4.0 m L特戊醇中,反应混合物100 °C下搅拌6 h。减压除去溶剂,将粗反应液倒入水中,用乙酸乙酯( 25 mL × 3 )萃取混合物,用盐水洗涤乙酸乙酯层。无水Na2SO4干燥,减压除去溶剂,粗品经硅胶( 100 ~ 200目)柱色谱纯化,以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂,即可得到氘代的产物。[2]

医药用途

安替比林是解热镇痛药,曾经被广泛用于治疗发热,镇痛等,但由于不良反应严重,临床应用已日趋减少,其中的一些老品种已逐渐趋向淘汰;安替比林还可用于其他药物分子以及农药分子的修饰和衍生化。

溶解性

安替比林在水中有一定的溶解度,此外在常见的有机溶剂中溶解性也很好,但是在低极性溶剂中例如乙醚溶解性较差。

储存条件

安替比林化学性质较为稳定,但是遇酸容易成盐,并且可以被氧化剂氧化成氮氧化物;所以需要严格密封且远离氧化剂和酸性物质,保存在低温(一般为2到8度)且干燥的环境中。

参考文献

[1] Sasmal, Arpan et al Tetrahedron Letters, 61(17), 151798; 2020

[2] Sonowal, Priya et al Organic & Biomolecular Chemistry, 19(24), 5333-5341; 2021

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