N-Boc-4-哌啶甲醇，英文名为N-Boc-4-piperidinemethanol，常温常压下为为白色至棕色固体。N-Boc-4-哌啶甲醇属于哌啶类衍生物，可作为有机合成和医药化学中间体，可应用于生物活性分子，农业化学品和橡胶助剂的合成。
合成方法
图1 N-Boc-4-哌啶甲醇的合成路线
向哌啶-4-甲醇( 5.122g , 44.5mmol)的二氯甲烷溶液( 70 m L )中加入二碳酸二叔丁酯( 8.91 g , 40.8mmol)，所得的反应溶液在室温下搅拌3h后倒入Et2O ( 250mL )中，然后用0.5 M HCl水溶液(3× 75mL)、50mL盐水洗涤，分离出有机层并干燥( MgSO4 )，过滤除去干燥剂并将滤液在真空下浓缩即可得到目标产物N-Boc-4-哌啶甲醇(9.78g ,定量转化)。[1]
应用转化
N-Boc-4-哌啶甲醇可作为有机合成和生物化学中间体，可应用于生物活性分子，药物分子的制备。在有机合成转化中，N-Boc-4-哌啶甲醇中的羟基可以液溴的作用下转变为相应的溴单元，此外Boc基团可以在酸性条件下脱除，但是需要注意的是酸性条件下脱Boc反应得到的产物是相应的盐酸盐。
图1 N-Boc-4-哌啶甲醇的应用转化
在零度的反应条件下，往干燥的反应烧瓶中加入三苯基膦( 1.2 equiv )和N-Boc-4-哌啶甲醇以及四溴化碳 ( 1.6 equiv )，然后往反应体系中加入二氯甲烷( 0.45 M )作为反应溶剂，然后将所得的反应溶液在室温下搅拌反应45分钟。反应结束后，将反应混合物通过硅藻土过滤除去不溶性固体，然后滤液在真空下浓缩，得到的残余物在硅胶(梯度0~30 %正庚烷/乙酸乙酯)上进行柱层析分离纯化即可得到溴化的目标产物。[2]
医药用途
N-Boc-4-哌啶甲醇是一种重要的哌啶类衍生物药物中间体，可用于合成多种神经性疾病的药物以及生物活性分子。
溶解性
N-Boc-4-哌啶甲醇在甲醇中溶解性好，但是在水中溶解性差。
参考文献
[1] Davidson, Alan Hornsby et al PCT Int. Appl., 2008040934, 10 Apr 2008
[2] Maether, Marie-Pierre et al Organic & Biomolecular Chemistry, 9(21), 7400-7410; 2011